El 1,2-dicloroeteno , comúnmente llamado 1,2-dicloroetileno o 1,2-DCE , es un organocloruro con la fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2 . Es un líquido incoloro altamente inflamable con un olor fuerte y fuerte. Puede existir como cualquiera de dos isómeros geométricos , cis -1,2-dicloroeteno o trans -1,2-dicloroeteno, pero a menudo se usa como una mezcla de los dos. Tienen una modesta solubilidad en agua. Estos compuestos tienen pocas aplicaciones industriales, [3] aunque son fundamentales dada su simple estequiometría.
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,2-dicloroeteno | |||
Otros nombres 1,2-dicloroetileno 1,2-DCE sym- dicloroetileno | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.007.956 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 2 Cl 2 | |||
Masa molar | 96,95 g / mol | ||
Apariencia | líquido claro [1] | ||
Olor | acre, similar al cloroformo [1] | ||
Densidad | Z : 1,28 g / cm 3 E : 1,26 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | Z : −81,47 ° C E : −49,44 ° C | ||
Punto de ebullición | Z : 60,2 ° C E : 48,5 ° C | ||
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Z : 1,9 D E : 0 D | |||
Peligros | |||
punto de inflamabilidad | 2-4 ° C; 36–39 ° F; 275-277 K | ||
Límites explosivos | 5,6-12,8% [1] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 770 mg / kg (oral, rata) 1275 mg / kg (oral, rata, isómero trans ) [2] | ||
LC 50 ( concentración media ) | 21.273 ppm (ratón, 6 h, isómero trans ) [2] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 16.000 ppm (rata, 6 h, isómero cis ) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 200 ppm (790 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 200 ppm (790 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 1000 ppm [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
cis -DCE, el isómero Z , se puede obtener mediante la cloración controlada de acetileno :
- C 2 H 2 + Cl 2 → C 2 H 2 Cl 2
Industrialmente, ambos isómeros surgen como subproducto de la producción de cloruro de vinilo , que se produce a gran escala. A diferencia del cloruro de vinilo, los isómeros de 1,2-dicloroetileno no se polimerizan. [3]
trans -DCE tiene aplicaciones que incluyen limpieza electrónica, limpieza de precisión y ciertas aplicaciones de limpieza de metales. [4]
Estabilidad relativa EZ
A diferencia de la mayoría de los compuestos cis-trans , el isómero Z ( cis ) es más estable que el isómero E ( trans ) en 0,4 kcal / mol. [5]
Seguridad
Estos compuestos tienen una "toxicidad oral moderada para las ratas". [3]
Ver también
- 1,1-dicloroeteno
- 1,2-dicloroetano , que a menudo también se abrevia como 1,2-DCA
Referencias
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0195" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c "1,2-dicloroetileno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c E.-L. Dreher; TR Torkelson; KK Beutel (2011). "Cloretanos y cloroetilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o06_o01 . ISBN 978-3527306732.
- ^ "Disolventes clorados y materias primas para piensos - Axiall" . Archivado desde el original el 8 de abril de 2016 . Consultado el 23 de marzo de 2016 .
- ^ Pitzer, Kenneth S .; Hollenberg, JL (1954). " cis - y trans- dicloroetilenos. Los espectros infrarrojos de 130 a 400 cm. -1 y las propiedades termodinámicas". Mermelada. Chem. Soc . 76 (6): 1493-1496. doi : 10.1021 / ja01635a010 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0436
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0195" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).