La banda se llamaba originalmente Smugface y tocaba un estilo agresivo y algo progresivo de rock alternativo en consonancia con el sonido nu metal de finales de la década de 1990 y principios de la de 2000. Alrededor de 2004 cambiaron su sonido e imagen, y posteriormente su nombre fue cambiado a City Sleeps.
Smugface estaba formado por los miembros principales Adriel García (guitarra), John Whitney (batería) y Elliott Sharp (voz); Las primeras demostraciones, producidas por Rick Beato del acto de grabación Universal Billionaire, atrajeron a la banda una atención considerable en los círculos del rock underground, así como en el popular sitio de música MP3.com. Los miembros de metal alternativo traje de frío se dieron cuenta del grupo y quedaron impresionados, finalmente llevarlos a la atención de Limp Bizkit 's Fred Durst , que casi se firmó Smugface a su Interscope impronta, sin defectos Records .
Sin embargo, las cosas estaban cambiando internamente lentamente, y en 2003, Smugface se estaba transformando notablemente en una banda de rock melódico, con guitarras de gran sonido y coros casi pop. Este nuevo sonido hizo que la banda fuera notada por el productor John Feldmann (de la banda de ska-punk Goldfinger ), quien previamente había trabajado exitosamente con grupos similares como Used y Story of the Year . Se puso en contacto con el grupo en 2004 y los miembros de la banda volaron a Los Ángeles para grabar con él. City Sleeps pronto firmó con Maverick / Warner Bros. Records, y al año siguiente, habían completado su álbum de estudio debut, titulado Walker's Ridge , que estaba programado para ser lanzado a principios de 2006.
Sin embargo, el sello eliminó a la banda antes de que se lanzara el álbum. Cerca del final del año, el bajista Brad Allen (ex- Family Force 5 ) intervino para reemplazar a Mars Davlan, completando el quinteto de Allen, Sharp, García, Whitney y el guitarrista Steve Miloszweki (antes de Reveille ). City Sleeps finalmente firmó con el sello incondicional de Nueva Jersey Trustkill Records a mediados de 2007, lanzando su álbum, rebautizado como Not an Angel, en octubre. Siguieron el lanzamiento del álbum con una gira por el Reino Unido con la banda de rock galesa Funeral for a Friend .
El 4 de febrero de 2008, City Sleeps anunció la salida del bajista Brad Allen. Debido a la salida de Allen, Milo cambió al bajo. City Sleeps luego realizó una gira con Drowning Pool & Saliva ; también filmaron un nuevo video de la canción "Not an Angel" con el director Darren Doane ( Deftones ).
El 5 de septiembre de 2008, la banda anunció la salida del cantante principal Ely Dye. El 12 de septiembre de 2008, Milo anunció que él también dejaría la banda.