El vocalista y guitarrista Jared Draughon y el guitarrista Mitchell Marlow formaron la banda en los primeros meses de 2002 en su ciudad natal de Chapel Hill, Carolina del Norte . Habían tocado juntos en una banda de punk antes, pero habían estado separados durante dos años, y Marlow vivía y estudiaba en Brooklyn, Nueva York. Marlow persuadió a Draughon para que trasladara a la banda a Brooklyn, donde comenzarían a ensayar con el ex baterista de Sound of Speed de Marlow, Stephan Linde. Poco después, reclutaron al bajista Eric Mendelson, una cohorte de Nueva Jersey, que completó la formación inicial de la banda.
Los cuatro grabaron y lanzaron un EP titulado It's Been Business Doing Pleasure With You . Luego, la banda tocó con Puddle of Mudd y Orgy para Taking Back Sunday y The Used .
En 2004, el baterista original Stephan Linde fue reemplazado por su viejo amigo y compañero de Long Island, Durijah Lang ( Saves the Day , Glassjaw , The Stryder). Después de varios meses de gira y de escribir, la banda se adentró en un estudio de grabación de Manhattan durante 3 meses para grabar su álbum debut, Dress to Depress .
Classic Case pasó 2005 con la incorporación del ex vocalista / guitarrista de Beloved Josh Moore, y la banda empacó y regresó a su lugar de nacimiento en Carolina del Norte . Dress to Depress fue lanzado el 18 de octubre de 2005 en Help / Fiddler Records. Fiddler Records se disolvió poco después de que se lanzara el disco.
Su disco Losing at Life fue producido por el cantante principal y guitarrista de la banda Helmet, Page Hamilton . El álbum fue lanzado en Fearless Records el 20 de febrero de 2007.
A mediados de enero, Mitchell Marlow ya no figuraba como guitarrista en la página de Myspace de la banda. Desde entonces, Classic Case ha anunciado públicamente que, aunque Mitchell ya no está en Classic Case, es una separación amistosa y siguen siendo buenos amigos. Más tarde se unió a la banda de Carolina del Norte, He Is Legend, y también tocó la guitarra para Filter . Además, Durijah Lang está jugando con Glassjaw y Saves the Day .