Fue capturado en el Raid of the Redeswire en 1575 y llevado a Escocia, donde estuvo recluido durante un tiempo en el Palacio Dalkeith , la residencia del regente Morton . Una balada sobre este incidente fronterizo llama a Collingwood "ese caballero cortés". [1] El 28 de julio de 1587, una fuerza de la frontera escocesa atacó a Eslington y se vio obligado a huir. Dos de sus sirvientes resultaron heridos y se llevaron tres caballos. [2]
Collingwood tuvo una disputa con la familia Selby de Twizell . El 6 de noviembre de 1586 regresaba de Newcastle a su casa, con su esposa y su hija, cuando se encontró con William Selby , hijo de John Selby . Collingwood recibió un disparo, pero sobrevivió, y uno de sus compañeros, William Clavering, murió. [3]
Collingwood se casó con Dorothy Bowes, una hija de Sir George Bowes de Dalden. Sus hijos incluyeron: [4]