Los cianocarbonos son un grupo de compuestos químicos que contienen varios grupos funcionales de cianuro . Estas sustancias generalmente se clasifican como compuestos orgánicos , ya que se derivan formalmente de hidrocarburos al reemplazar uno o más átomos de hidrógeno con un grupo cianuro. [1] El miembro principal es C (CN) 4 ( tetracianometano , también conocido como tetracianuro de carbono). Los químicos orgánicos a menudo se refieren a los cianuros como nitrilos.
En general, el cianuro es un sustituyente electronegativo. Así, por ejemplo, los ácidos carboxílicos sustituidos con cianuro tienden a ser más fuertes que los padres. El grupo cianuro también puede estabilizar los aniones deslocalizando la carga negativa como lo revelan las estructuras de resonancia .
Definición y ejemplos
Los cianocarbonos son compuestos orgánicos que contienen suficientes grupos funcionales ciano para alterar significativamente sus propiedades químicas. [1]
Cianocarbonos importantes:
- Tetracianoetileno , que se reduce fácilmente a un anión estable, a diferencia de la mayoría de los derivados del eteno
- Pentacianociclopentadieno , que forma un anión estable por ionización del enlace CH.
- Óxido de tetracianoetileno , un epóxido electrofílico que se somete a una escisión rápida de su enlace CC.
- Tetracianoquinodimetano , C 6 H 4 -1,4- (C (CN) 2 ) 2 , un potente aceptor de electrones.
- Cianoformo (tricianometano), (NC) 3 CH
Referencias
- ^ a b Webster, Owen W. "Cianocarbonos: un ejemplo clásico de investigación impulsada por el descubrimiento" Journal of Polymer Science, Parte A: Polymer Chemistry 2001, volumen, 40, págs. 210-221. doi : 10.1002 / pola.10087