El tetracianometano o tetracianuro de carbono es un nitruro de carbono molecular de percianoalcano con fórmula C (CN) 4 . La estructura se puede considerar como metano con todos los átomos de hidrógeno reemplazados por grupos cianuro . Fue hecho por primera vez por Erwin Mayer en 1969. [2] [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Metanetetracarbonitrilo | |
Otros nombres tetracianuro de carbono; 2,2-dicianomalononitrilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 N 4 | |
Masa molar | 116,083 g · mol −1 |
Estructura | |
trigonal | |
R 3 c | |
a = 9.062, c = 11.625 | |
Volumen de celosía ( V ) | 137,8 Å 3 |
Unidades de fórmula ( Z ) | 6 |
tetraedro | |
Termoquímica [1] | |
−146,2 kcal / mol | |
−616,4 kcal / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades
El tetracianometano es un sólido a temperatura ambiente. Se descompone a más de 160 ° C sin fundirse y, aunque puede estar en forma de vapor diluido, no se conoce su forma líquida. [2] Las moléculas de tetracianometano tienen una simetría tetraédrica ( 4 3 mo T d ). La molécula tiene una distancia CC de 1.484 Å y una distancia CN de 1.161 Å en forma gaseosa. En el sólido, el enlace C≡N se acorta a 1,147 Å. [3] El enlace CC tiene una constante de fuerza de 4,86 × 10 5 dina / cm que es ligeramente mayor que el enlace C-Cl en el tetracloruro de carbono , pero un poco más débil que en el ion tricianometanuro . [4] A presiones superiores a 7 GPa, el tetracianometano comienza a polimerizar para formar una red covalente sólida desorganizada. A mayor presión, el color se vuelve amarillo y se oscurece a negro. Por encima de 20 GPa, la polimerización es total. [5]
El módulo volumétrico K 0 = 4,4 y su derivada K 0 '= 18. [5]
Producción
El tetracianometano se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de cianógeno con tricianometanuro de plata. [4]
- ClCN + AgC (CN) 3 → C (CN) 4 + AgCl
Reacciones
En una solución ácida en agua, el tetracianometano se hidroliza para producir tricianometanuro e iones de amonio junto con dióxido de carbono. En soluciones alcalinas se producen iones de tricianometanuro y cianato . [4]
Ver también
- Tricianometano (cianoformo)
Referencias
- ^ Barnes, DS; Mortimer, CT; Mayer, E. (julio de 1973). "La entalpía de formación de tetracianometano". La revista de termodinámica química . 5 (4): 481–483. doi : 10.1016 / S0021-9614 (73) 80095-3 .
- ^ a b Mayer, Erwin (1969). "Darstellung und Eigenschaften von Tetracyanmethan". Monatshefte für Chemie . 100 (2): 462–468. doi : 10.1007 / BF00904089 . S2CID 92450428 .
- ^ a b Britton, D. (1 de julio de 1974). "La estructura cristalina del tetracianometano, C (CN) 4 ". Acta Crystallographica Sección B . 30 (7): 1818–1821. doi : 10.1107 / S0567740874005863 .
- ^ a b c Hester, Ronald E .; Lee, Kenneth Michael; Mayer, Erwin (septiembre de 1970). "Tetracianometano como pseudo- (tetrahaluro de carbono)". La Revista de Química Física . 74 (18): 3373–3376. doi : 10.1021 / j100712a011 .
- ^ a b Keefer, Derek W .; Gou, Huiyang; Wang, Qianqian; Purdy, Andrew; Epshteyn, Albert; Juhl, Stephen J .; Cody, George D .; Malo, John; Strobel, Timothy A. (12 de febrero de 2018). "Tetracianometano bajo presión: polímeros CN extendidos de precursores con centros sp3 incorporados". El Journal of Physical Chemistry A . 122 (11): 2858–2863. Código bibliográfico : 2018JPCA..122.2858K . doi : 10.1021 / acs.jpca.7b10729 . OSTI 1430339 . PMID 29432685 .