El ciclobutano es un cicloalcano y un compuesto orgánico de fórmula (CH 2 ) 4 . El ciclobutano es un gas incoloro y comercialmente disponible como gas licuado . Los derivados del ciclobutano se denominan ciclobutanos. El ciclobutano en sí mismo no tiene importancia comercial o biológica, pero los derivados más complejos son importantes en biología y biotecnología. [1]
Los ángulos de enlace entre los átomos de carbono están significativamente tensos y, como tales, tienen energías de enlace más bajas que los hidrocarburos lineales o no tensos relacionados, por ejemplo, butano o ciclohexano . Como tal, el ciclobutano es inestable por encima de unos 500 °C.
Los cuatro átomos de carbono del ciclobutano no son coplanares; en cambio, el anillo adopta típicamente una conformación plegada o "arrugada" . [2] Esto implica que el ángulo CCC es inferior a 90°. Uno de los átomos de carbono forma un ángulo de 25° con el plano formado por los otros tres carbonos. De esta forma se reducen algunas de las interacciones eclipsantes . La conformación también se conoce como "mariposa". Las conformaciones arrugadas equivalentes se interconvierten:
A pesar de la tensión inherente, el motivo ciclobutano sí se encuentra en la naturaleza. Un ejemplo inusual es el ácido pentacicloanammóxico , [3] que es un ladderano compuesto por 5 unidades de ciclobutano fusionadas. La tensión estimada en este compuesto es 3 veces la del ciclobutano. El compuesto se encuentra en las bacterias que realizan el proceso anammox , donde forma parte de una membrana apretada y muy densa que se cree que protege al organismo de la hidroxilamina y la hidracina tóxicas involucradas en la producción de nitrógeno y agua a partir de iones de nitrito y amoníaco . [4] Algunos fenestranos relacionados también se encuentran en la naturaleza.[ cita requerida ]
Los fotodímeros de ciclobutano (CPD) se forman por reacciones fotoquímicas que dan como resultado el acoplamiento de los dobles enlaces C=C de las pirimidinas . [5] [6] [7] Los dímeros de timina (dímeros TT) formados entre dos timinas son los más abundantes de los CPD. Los CPD se reparan fácilmente mediante enzimas de reparación por escisión de nucleótidos . En la mayoría de los organismos también pueden ser reparados por fotoliasas, una familia de enzimas dependientes de la luz. El xeroderma pigmentoso es una enfermedad genética en la que este daño no se puede reparar, lo que provoca decoloración de la piel y tumores inducidos por la exposición a la luz ultravioleta .
Existen muchos métodos para la preparación de ciclobutanos. Los alquenos se dimerizan tras la irradiación con luz ultravioleta. Los 1,4-dihalobutanos se convierten en ciclobutanos tras la deshalogenación con metales reductores.