D-15414 es un estrógeno débil no esteroideo del grupo 2-fenilindol que nunca se comercializó. [1] [2] Es el principal metabolito del modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM) zindoxifeno (D-16726). [3] D-15414 tiene alta afinidad para el receptor de estrógeno (ER) e inhibe el crecimiento de ER-positivo MCF-7 de cáncer de mama células in vitro . [3] Sin embargo, contradictoriamente, la investigación posterior encontró que el fármaco producía efectos completamente estrogénicos. in vitro de manera similar pero menos activa que el estradiol , sin actividad antiestrogénica observada. [1] [2] El motivo de la discrepancia entre los resultados no está claro, aunque puede deberse a la metodología . [2] La actividad estrogénica inesperada del D-15414 puede ser responsable del fracaso del zindoxifeno en los ensayos clínicos como tratamiento para el cáncer de mama . [1] [4]
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 17 H 17 N O 2 |
Masa molar | 267,328 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Referencias
- ^ a b c Jordan, V. Craig; Tormey, Douglass C. (1988). Terapias endocrinas en cáncer de mama y próstata . Tratamiento e Investigación del Cáncer Ctar . Investigación y tratamiento del cáncer. 39 . págs. 97-110. doi : 10.1007 / 978-1-4613-1731-9_7 . ISBN 978-1-4612-8974-6. ISSN 0927-3042 .
- ^ a b c Robinson SP, Koch R, Jordan VC (1988). "Acciones estrogénicas in vitro en células de rata y humanas de derivados hidroxilados de D16726 (zindoxifeno), un agente con conocida actividad anticancerígena in vivo". Cancer Res . 48 (4): 784–7. PMID 3338076 .
- ^ a b von Angerer E, Prekajac J, Berger M (1985). "El efecto inhibidor de 5-acetoxi-2- (4-acetoxifenil) -1-etil-3-metilindol (D 16726) en tumores mamarios dependientes de estrógenos". Eur J Cancer Clin Oncol . 21 (4): 531–7. doi : 10.1016 / 0277-5379 (85) 90048-3 . PMID 3924626 .
- ^ Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23 de julio de 2013). Tamoxifeno: Medicina pionera en el cáncer de mama . Springer Science & Business Media. págs. 170–. ISBN 978-3-0348-0664-0.