Matthews nació en Sonora, Kentucky , Estados Unidos. Graduado de la Universidad de Cincinnati con una licenciatura en composición, [1] ha compuesto bandas sonoras para televisión, así como álbumes con la Manhattan Jazz Orchestra. Es el líder del Manhattan Jazz Quintet . Matthews también fue el líder del grupo musical Grodeck Whipperjenny.
En 1970, comenzó a trabajar como arreglista y director de orquesta de James Brown . Matthews ha trabajado con muchos músicos, incluidos Bonnie Raitt , Buddy Rich , Idris Muhammad y Starland Vocal Band . Fue arreglista del personal del sello CTI Records de Creed Taylor a mediados de la década de 1970, trabajando en álbumes para artistas como George Benson , Esther Phillips , Grover Washington Jr. , Hank Crawford e Idris Muhammad . En 1978, Matthews arregló las cuerdas y la orquesta, y tocó el piano, en el álbum Baltimore de Nina Simone .