Los fenantrenoides son compuestos químicos formados con una columna vertebral de fenantreno . Estos compuestos se encuentran de forma natural en las plantas, aunque también se pueden sintetizar. [1]
Fenantroles
Los fenantroles son cualquiera de los cinco fenoles isoméricos derivados del fenantreno ( 1-fenantrol , 2-fenantrol , 3-fenantrol , 4-fenantrol , 9-fenantrol ). Estas moléculas pueden ser biomarcadores de tabaquismo y / o exposición de trabajadores a PAH. [2]
Química
Bajo irradiación ultravioleta, el estilbeno y sus derivados se someten a una ciclación intramolecular para formar dihidrofenantrenos.
Sucesos naturales
Se han reportado fenantrenos de plantas con flores, principalmente en la familia Orchidaceae , y algunos en las familias Dioscoreaceae , Combretaceae y Betulaceae , así como en la clase de plantas inferiores Marchantiophyta (hepáticas). [3]
El rizoma de Dioscorea communis contiene fenantrenos ( 7-hidroxi-2,3,4,8-tetrametoxifenantreno , 2,3,4-trimetoxi-7,8-metilendioxifenantreno , 3-hidroxi-2,4, -dimetoxi-7,8 -metilendioxifenantreno , 2-hidroxi-3,5,7-trimetoxifenantreno y 2-hidroxi-3,5,7-trimetoxi-9,10-dihidrofenantreno ). [4]
El fenantrenoide dimérico 8,8'-bidehidrojuncusol y el dehidrojuncusol monomérico pueden aislarse de Juncus acutus . [5]
El perakensol es un fenantrenoide que puede aislarse de Alseodaphne perakensis . [6]
En orquídeas
Se han informado fenantrenos en especies de Dendrobium , Bulbophyllum , Eria , Maxillaria , Bletilla , Coelogyne , Cymbidium , Ephemerantha y Epidendrum . [3]
El 3,4,8-trimetoxifenantreno-2,5-diol es uno de los 17 fenantrenos que se encuentran en el extracto de los tallos de la orquídea Dendrobium nobile . [7] [8]
Se pueden aislar tres fenantrenos de los tallos de la orquídea Flickingeria fimbriata . Las estructuras son 2,5-dihidroxi-4,9,10-trimetoxifenantreno, 2,5-dihidroxi-4-metoxifenantreno y 2,5,9-trihidroxi-4-metoxi-9,10-dihidrofenantreno. Estas moléculas se denominan plicatol A , B y C . [9]
Nudol es un fenantreno de las orquídeas Eulophia nuda , Eria carinata y Eria stricta . [10] El 9,10-dihidro-2,5-dimetoxifenantreno-1,7-diol es un fenantreno de Eulophia nuda . Este compuesto muestra actividad citotóxica contra las células cancerosas humanas. [11]
El 2,7-dihidroxi-3,6-dimetoxifenantreno es un fenantreno de Dehaasia longipedicellata . [12]
Bulbophyllum gymnopus produce la gimnopusina fenantrenodiol. [13]
Bulbophyllum reptans contiene gimnopusina , confusarina (2,7-dihidroxi-3,4,8-trimetoxifenantreno), 2,7-dihidroxi-3,4,6-trimetoxifenantreno y su derivado 9,10-dihidro , flavantrrinina (2,7- dihidroxi-4-metoxifenantreno) y su derivado 9,10-dihidro ( coelonina ), cirropetalantrina (2,2 ′, 7,7′-tetrahidroxi-4,4′-dimetoxi-1,1′-bifenantrilo), su 9, Derivado 9 ', 10,10'-tetrahidro ( flavantrina ) y los fenantrenos diméricos reptantrina e isoreptantrina . [14]
Bulbophyllum vaginatum contiene los dos fenantrenos 4,9-dimetoxifenantreno-2,5-diol y 4,6-dimetoxifenantreno-2,3,7-triol , y los dos dihidrofenantrenos 4-metoxi-9,10-dihidrofenantreno-2,3, 7-triol y 4,6-dimetoxi-9,10-dihidrofenantreno-2,3,7-triol . [15]
Coelogyne cristata contiene coeloginantidina ( 3,5,7 -trihidroxi-1,2-dimetoxi-9,10-dihidrofenantreno), un derivado del 9,10-dihidrofenantreno y coeloginantrina ( 3,5,7 -trihidroxi-1,2-dimetoxifenantreno ), el correspondiente análogo de fenantreno, coelogin y coeloginin . [dieciséis]
El orchinol y el loroglosol tienen un efecto de fitoalexina y reducen el crecimiento de las plántulas de Cattleya aurantiaca . [17]
Los fenantrenos 2,5-dihidroxi-3,4-dimetoxifenantreno , 9,10-dihidro-2,5-dihidroxi-3,4-dimetoxifenantreno , 2,7-dihidroxi-3,4-dimetoxifenantreno ( nudol ), 9,10 -dihidro-2,7-dihidroxi-3,4-dimetoxifenantreno , 2,5-dihidroxi-3,4,9-trimetoxifenantreno y 2,7-dihidroxi-3,4,9-trimetoxifenantreno se pueden aislar de Maxillaria densa . [18]
La cirropetalantrina es un derivado de fenantreno dimérico de Cirrhopetalum maculosum . [19]
Glucósidos
Se pueden aislar cinco glicósidos de fenantreno, denneanosido A , B , C , D y E y un glicósido de 9,10-dihidrofenantreno, denneanoside F , del tallo de Dendrobium denneanum . [20]
Metabolismo
La cis-3,4-dihidrofenantreno-3,4-diol deshidrogenasa es una enzima que usa (+) - cis- 3,4-dihidrofenantreno-3,4-diol y NAD + para producir fenantreno-3,4-diol , NADH y H + . Esta enzima participa en la degradación de naftaleno y antraceno .
Ver también
- (+) - Cavicularina , un derivado cíclico de bibencil-dihidrofenantreno [21]
Referencias
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enlaces externos
- La definición del diccionario de fenantrol en Wikcionario