Fenantreno, un hidrocarburo aromático policíclico (PAH), que es un gran grupo de compuestos orgánicos que se encuentran en grupos de dos o más. [3] El fenantreno se produce de forma natural y también es una sustancia química fabricada por el hombre. Por lo general, los seres humanos están expuestos al fenantreno a través de la inhalación del humo del cigarrillo, pero existen muchas vías de exposición. Los estudios en animales han demostrado que el fenantreno es un carcinógeno potencial. [3] Aparece como un sólido cristalino incoloro, pero también puede verse amarillo. [4] Sin embargo, según la IARC, no se identifica como carcinógeno humano probable, posible o confirmado. [5]El fenantreno se usa para fabricar tintes, plásticos y pesticidas, explosivos y drogas. También se ha utilizado para producir ácidos biliares, colesterol y esteroides. [4]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Fenantreno | |
Otros nombres Triciclo [8.4.0.0 2,7 ] tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1905428 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.437 |
Número CE |
|
28699 | |
KEGG | |
Malla | C031181 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 14 H 10 | |
Masa molar | 178,234 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido incoloro |
Densidad | 1,18 g / cm 3 [1] |
Punto de fusion | 101 ° C (214 ° F; 374 K) [1] |
Punto de ebullición | 332 ° C (630 ° F; 605 K) [1] |
1,6 mg / L [1] | |
-127,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 171 ° C (340 ° F; 444 K) [1] |
Estructura | |
C 2v [2] | |
Momento bipolar | 0 D |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El compuesto con un esqueleto de fenantreno y nitrógenos en las posiciones 4 y 5 se conoce como fenantrolina .
Química
El fenantreno es casi insoluble en agua, pero es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos de baja polaridad, como tolueno , tetracloruro de carbono , éter , cloroformo , ácido acético y benceno .
La síntesis de fenantreno de Bardhan-Sengupta es una forma clásica de producir fenantrenos. [6]
Este proceso implica la sustitución aromática electrófila utilizando un grupo ciclohexanol anclado utilizando pentóxido de difósforo , que cierra el anillo central sobre un anillo aromático existente. La deshidrogenación con selenio convierte también los otros anillos en aromáticos. La aromatización de anillos de seis miembros por selenio no se comprende claramente, pero produce H 2 Se.
El fenantreno también se puede obtener fotoquímicamente a partir de ciertos diariletenos .
Las reacciones del fenantreno ocurren típicamente en las posiciones 9 y 10, que incluyen:
- Oxidación orgánica a fenantrenoquinona con ácido crómico [7]
- Reducción orgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel raney [8]
- Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromo [9]
- Sulfonación aromática a ácidos 2 y 3-fenantrenosulfónicos con ácido sulfúrico [10]
- Ozonólisis a difenilaldehído [11]
Formas canónicas
El fenantreno es más estable que su isómero lineal, el antraceno . Una explicación clásica y bien establecida se basa en la regla de Clar . Una teoría novedosa invoca los llamados enlaces de hidrógeno-hidrógeno estabilizadores entre los átomos de hidrógeno C4 y C5.
Sucesos naturales
Ravatita es un mineral natural que consta de fenantreno. [12] Se encuentra en pequeñas cantidades en unos pocos sitios de combustión de carbón. Ravatita representa un pequeño grupo de minerales orgánicos.
En plantas
Ver también
- Criseno
Referencias
- ^ a b c d e Registro de CAS RN 85-01-8 en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
- ^ Peter Atkins, JDP, Química física de Atkins. Oxford: 2010. Pág. 443
- ^ a b "Fenantreno" (PDF) . EPA.gov . Consultado el 3 de octubre de 2020 .
- ^ a b "Hoja de datos del fenantreno" (PDF) . archive.epa.gov . Agencia de Protección Ambiental de EE . UU . Consultado el 19 de julio de 2019 .
- ^ Ficha de datos de seguridad de Sigma-Alrdich [1]
- ^ "Síntesis de Bardhan Sengupta". Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos . 49 . 2010. págs. 215–219. doi : 10.1002 / 9780470638859.conrr049 .
- ^ Síntesis orgánica , Coll. Vol. 4, pág. 757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Enlace
- ^ Síntesis orgánica , Coll. Vol. 4, pág. 313 (1963); Vol. 34, p. 31 (1954) Enlace .
- ^ Síntesis orgánica , Coll. Vol. 3, pág. 134 (1955); Vol. 28, p. 19 (1948) Enlace .
- ^ Síntesis orgánica , Coll. Vol. 2, pág. 482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Enlace .
- ^ Síntesis orgánica , Coll. Vol. 5, pág. 489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link .
- ^ Datos minerales de Ravatita
enlaces externos
- Fenantreno en scorecard.org