La difenilciclopropenona ( difenciprona ) es un fármaco experimental de administración tópica destinado al tratamiento de la alopecia areata y la alopecia total . [1] La inmunoterapia tópica con difenilciclopropenona también puede ser una opción de tratamiento eficaz para las verrugas recalcitrantes. [2] No está aprobado ni por la Administración de Alimentos y Medicamentos ni por la Agencia Europea de Medicamentos . [3]
La difenilciclopropenona desencadena una respuesta inmunitaria que se cree que se opone a la acción de las células autorreactivas que, de lo contrario, provocan la caída del cabello. [4] Una hipótesis es que, en respuesta al tratamiento con DPCP, el cuerpo intentará regular a la baja la inflamación a través de una variedad de vías, lo que resultará en una regulación a la baja de la respuesta autoinmune en el folículo piloso. Esta reacción autoinflamatoria destruiría los folículos pilosos del cuerpo. [3]
Un estudio de 41 pacientes con alopecia areata mostró un crecimiento significativo del cabello en el 40 % a los 6 meses, y se mantuvo en dos tercios de estos después de un período de seguimiento de 12 meses. [5]
En un estudio de 2002 para el tratamiento de las verrugas, los que respondieron consistieron en 135 individuos (87,7 %) que tuvieron una eliminación completa de las verrugas. Los efectos adversos informados fueron locales e incluyeron prurito (picazón) (15,6 %), ampollas (7,1 %) y reacciones eccematosas (eccema) (14,2 %). La mayoría de los pacientes toleraron muy bien el tratamiento. Un paciente desarrolló impétigo local (infección menor). Los pacientes tuvieron un promedio de 5 tratamientos durante un período de 6 meses. [2]
Las propiedades químicas de la difenilciclopropenona están dominadas por la fuerte polarización del grupo carbonilo , que da una carga positiva parcial con estabilización aromática en el anillo de ciclopropeno y una carga negativa parcial en el oxígeno. Además, los grupos fenilo estabilizan la carga positiva parcial en el anillo mediante resonancia .
La difenilciclopropenona reacciona con agentes cloradores electrofílicos, incluidos el cloruro de oxalilo, el cloruro de tionilo y el pentacloruro de fósforo , para dar 3,3-dicloro-1,2-difenilciclopropeno, que es un reactivo para la activación de ácidos carboxílicos. [6]