En química orgánica , la síntesis de alenos de Doering-LaFlamme es una reacción de alquenos que los convierte en alenos mediante la inserción de un átomo de carbono. [1] Este nombre de reacción lleva el nombre de William von Eggers Doering y un compañero de trabajo, quien lo informó por primera vez. [2]
La reacción es un proceso de dos etapas, en el que primero se hace reaccionar el alqueno con diclorocarbeno o dibromocarbeno para formar un dihalociclopropano. A continuación, este intermedio se hace reaccionar con un metal reductor, como sodio o magnesio, o con un reactivo de organolitio . Cualquiera de los dos métodos convierte el carbono dihalogenado en una estructura de carbeno o carbenoide . El ciclopropilcarbeno resultante se reordena para formar el producto aleno. [1] La naturaleza electrónica del carbeno intermedio no se comprende del todo. Se han estudiado varios mecanismos diferentes para su reordenamiento electrocíclico . [3]
Referencias
- ^ a b Li, Jie Jack, ed. (2003). "Síntesis de alenos Doering-LaFlamme". Reacciones de nombre: una colección de mecanismos de reacción detallados . Saltador. pag. 119. doi : 10.1007 / 978-3-662-05336-2_92 . ISBN 978-3-662-05338-6.
- ^ Doering, W. von E .; LaFlamme, PM (1958). "Una síntesis de dos pasos de alenos a partir de olefinas". Tetraedro . 2 (1–2): 75–79. doi : 10.1016 / 0040-4020 (58) 88025-4 .
- ^ Marvell, Elliot (2012). "Capítulo 4: sistemas de tres átomos de cuatro electrones. Sección I: la electrociclación de aleno-ciclopropil carbeno". Reacciones térmicas electrocíclicas . Elsevier. págs. 67–81. ISBN 9780323150453.