Notación E-Z
La configuración E - Z , o la convención E - Z , es el método preferido por la IUPAC para describir la estereoquímica absoluta de los dobles enlaces en química orgánica . Es una extensión denotación de isómeros cis - trans (que solo describe la estereoquímica relativa ) que se puede usar para describir dobles enlaces que tienen dos, tres o cuatro sustituyentes .
Siguiendo las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (reglas CIP), a cada sustituyente en un doble enlace se le asigna una prioridad, luego se comparan las posiciones del mayor de los dos sustituyentes en cada carbono. Si los dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace ( trans entre sí ), al enlace se le asigna la configuración E (de entgegen , alemán: [ɛntˈɡeːɡən] , la palabra alemana para "opuesto"). Si los dos grupos de mayor prioridad están del mismo lado del doble enlace ( cis entre sí), al enlace se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen :[tsuˈzamən] , la palabra alemana para "juntos").
Las letras E y Z se imprimen convencionalmente en cursiva , entre paréntesis y separadas del resto del nombre por un guión . Siempre se imprimen en mayúsculas (no en minúsculas ni en minúsculas ), pero no constituyen la primera letra del nombre para las reglas de mayúsculas en inglés (como en el ejemplo anterior).
Otro ejemplo: las reglas CIP asignan una prioridad más alta al bromo que al cloro, y una prioridad más alta al cloro que al hidrógeno, de ahí la siguiente nomenclatura (posiblemente contraria a la intuición).
Para moléculas orgánicas con dobles enlaces múltiples, a veces es necesario indicar la ubicación del alqueno para cada símbolo E o Z. Por ejemplo, el nombre químico de la alitretinoína es (2 E ,4 E ,6 Z ,8 E )-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)nona-2,4, ácido 6,8-tetraenoico, lo que indica que los alquenos que comienzan en las posiciones 2, 4 y 8 son E , mientras que el que comienza en la posición 6 es Z.
