Stewart comenzó su vida laboral como aprendiz de sastre en Dublín , pero luego se convirtió en asistente de almacén en una sastrería en Grafton Street . [1]
Stewart fue uno de los primeros miembros del Partido Republicano Socialista Irlandés (ISRP) de James Connolly . Fue brevemente el secretario del partido, a fines de 1898, y fue el primer candidato a elección del ISRP, presentándose sin éxito en 1899 en el distrito norte de Dublin Corporation . [2] Volvió a perderse las elecciones de 1900, momento en el que ya era director editorial del periódico ISRP, Workers' Republic . [3] Fue descalificado en 1901, Murtagh Lyng fue nominado en su lugar, pero se presentó de nuevo en 1902, y en 1903 en la elección concejal , pero nunca fue elegido. [2] [4]
En 1900, Stewart fue delegado de la Internacional Socialista en París, en representación de la ISRP. Afirmó que había asegurado un asiento al amenazar con interrumpir el proceso hablando en irlandés . [2] En 1900, se convirtió en el organizador de Dublín del Sindicato de asistentes de tiendas , aunque tuvo poco éxito en el reclutamiento para el sindicato. [2] [5]
En febrero de 1903, el ISRP estaba endeudado. Stewart se desempeñaba nuevamente como su secretario y Connolly se opuso a su manejo de las finanzas; en particular, priorizar el pago de las facturas del bar por encima del alquiler y los costes de impresión. Connolly ofreció su renuncia que, para su sorpresa, fue aceptada. El asunto se resolvió en gran medida a favor de Connolly en quince días, y una moción para que se expulsara a Stewart cayó por un solo voto. Stewart luego renunció, junto con William O'Brien , Tom Lyng y John Mulray. Connolly intentó persuadir a los demás para que se reincorporaran, pero no a Stewart, quien creía que esperaba llevar al partido al reformismo . En su lugar, todos se unieron al nuevo "Partido Laborista Socialista de Irlanda" de Stewart, que esperaba crearía vínculos con el recién fundado Partido Laborista Británico.Partido Socialista del Trabajo (SLP). Al año siguiente, por iniciativa del SLP, el grupo de Stewart se fusionó con el ISRP para formar el Partido Socialista de Irlanda, y Stewart abandonó la actividad. [2]
Se desempeñó como tesorero del Congreso de Sindicatos de Irlanda (CSI) desde 1905 hasta 1909. [6] En 1909, propuso que su rival James Larkin fuera expulsado de la CSI, lo que fue aprobado. Por esta época, se desempeñó brevemente como secretario de la CSI. Sin embargo, en 1910, se le negó el permiso para asistir a la CSI, ya que ya no era miembro de un sindicato afiliado. [2] El periódico de Connolly, The Harp , describió los procedimientos de una manera a la que Stewart se opuso, y demandó por difamación, la primera de cuatro acciones de este tipo. [2]
Stewart también mantuvo su disputa con Larkin; en 1912, solicitó que se anulara la elección de Larkin a Dublin Corporation con el argumento de que Larkin había sido declarado en quiebra y previamente condenado por delitos. [2] Ese año, se convirtió en el agente electoral de la Liga Irlandesa Unida , y en este cargo, se opuso a los trabajadores en el cierre patronal de Dublín , difundiendo rumores de que el organizador Larkin estaba siendo pagado por la Orden de Orange . [2] [7] Condenó a Larkin en su folleto The History of Larkinism in Ireland.