Econazole es un medicamento antifúngico de la clase imidazole . [2] Se vende bajo las marcas Spectrazole ( Estados Unidos ) y Ecostatin ( Canadá ), entre otras. Es un componente de Pevisone, Ecoderm-TA [3] y ECOSONE ( econazol / triamcinolona ).
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Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Spectazole, Ecostatin, otros |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a684049 |
Datos de licencia | |
Categoría de embarazo |
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Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.043.932 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 15 Cl 3 N 2 O |
Masa molar | 381,68 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Quiralidad | Mezcla racémica |
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(verificar) |
Fue patentado en 1968 y aprobado para uso médico en 1974. [4]
Usos médicos
El econazol se usa como crema para tratar infecciones de la piel como pie de atleta , tiña , pitiriasis versicolor , tiña y tiña inguinal . También se vende en Canadá bajo la marca Ecostatin como óvulos vaginales para tratar la candidiasis vaginal .
El nitrato de econazol exhibe fuertes propiedades anti-alimentación contra la polilla común de la ropa Tineola bisselliella, que digiere queratina . [5]
Efectos adversos
Aproximadamente el 3% de los pacientes tratados con crema de nitrato de econazol informaron efectos secundarios. Los síntomas más comunes fueron ardor, picazón, enrojecimiento ( eritema ) y un brote de erupción pruriginosa . [6]
Síntesis
Los imidazoles desprovistos del grupo nitro ya no tienen actividad antiprotozoaria ; sin embargo, estos fármacos son agentes antifúngicos eficaces .
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/c/c1/Econazole_synthesis.svg/400px-Econazole_synthesis.svg.png)
La alquilación de imidazol ( 2 ) con bromocetona ( 1 ) preparada a partir de o, p- dicloro acetofenona proporciona el producto de desplazamiento ( 3 ). La reducción de la cetona con borohidruro de sodio da el alcohol correspondiente ( 4 ). La alquilación del alcóxido de ese alcohol con cloruro de p -clorobencilo conduce al econazol ( 5 ); la alquilación con cloruro de o, p- diclorobencilo da miconazol .
Referencias
- ^ a b "Uso tópico de econazol durante el embarazo" . Drugs.com . 3 de septiembre de 2018 . Consultado el 31 de enero de 2020 .
- ^ Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (febrero de 1975). "Propiedades biólogicas y toxicológicas del econazol, un antimicótico de amplio espectro". Arzneimittel-Forschung . 25 (2): 224-30. PMID 1173036 .
- ^ Descripciones de productos Archivado el31 de agosto de 2011 en Wayback Machine en REPHCO Pharmaceuticals Limited, Bangladesh. Consultado en junio de 2012
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basados en análogos . John Wiley e hijos. pag. 502. ISBN 9783527607495.
- ^ Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). "La eficacia de los compuestos antifúngicos azólicos y antiprotozoarios en la protección de la lana de las larvas de insectos que digieren queratina". Revista de investigación textil . 84 (9): 924–931. doi : 10.1177 / 0040517513515312 . S2CID 135799368 .
- ^ "Crema de nitrato de econazol" . Med diario . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- ^ Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (septiembre de 1969). "La preparación y propiedades antimicóticas de los derivados del 1-fenetilimidazol". Revista de química medicinal . 12 (5): 784–91. doi : 10.1021 / jm00305a014 . PMID 4897900 .
enlaces externos
- "Econazol" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.