Preston comenzó a tocar en grandes bandas después de la Segunda Guerra Mundial y trabajó con Lionel Hampton (1955–56), Ray Charles (1959), Louis Jordan (1960–61), Duke Ellington (1962) y Count Basie (1963). Tocó con Charles Mingus entre 1963 y 1965 y nuevamente en 1969-72, y el tiempo intermedio lo pasó trabajando independientemente con músicos como Sonny Stitt y Frank Foster . Volvió a tocar con Ellington en 1971 y luego trabajó como líder, además de trabajar con Roland Kirk en 1977 y Archie Shepp en 1979. [2]