Nació en Albany, Nueva York en 1766, hijo de Edward Jessup , un leal al Imperio Unido . Sirvió con los Loyal Rangers de su padre , convirtiéndose en capitán. Después de la Revolución Americana , se estableció en el municipio de Augusta . Jessup representó a Grenville en la Asamblea Legislativa del Alto Canadá desde 1797 hasta 1800. En 1800, fue nombrado juez de paz en el distrito de Johnstown . Se convirtió en teniente coronel de la milicia de Leeds en 1809. Con su padre, trazó la ciudad de Prescott en 1810. Murió en Prescott .en 1815.