Nació en Millersburg, un pequeño pueblo en el condado de Callaway, Missouri , el 29 de noviembre de 1867, el primer hijo y el segundo hijo de seis del Dr. Berry Allen Watson (1833-1918), un médico de medicina general , y Clara Ward. (1842-1927), un autor .
En 1872, la familia se mudó de Millersburg a Columbia, una ciudad más grande en el condado adyacente de Boone . La educación primaria y secundaria de Watson fueron en Mission School y Columbia Female Baptist Academy (esta última predecesora de Stephens College ), ambas en Columbia. Permaneció en Columbia para su educación superior, obteniendo un título AB en 1890 de la Universidad de Missouri , donde fue miembro de Phi Beta Kappa .
Comenzó su carrera como periodista cuando era un joven adolescente, y en 1881 comenzó a trabajar como impresor en el Columbia Herald , donde pasó por varios trabajos hasta 1890, cuando se convirtió en reportero en St. Joseph Ballot en St. Joseph. , Misuri . Después de un año en The Ballot , se mudó a Ft. Worth, Texas , donde trabajó como reportero durante dos años en un predecesor del Ft. Vale la pena Star-Telegram .
En 1894 interrumpió su carrera periodística para regresar a Columbia, donde ingresó a la facultad de derecho , de la cual se graduó en 1897. Ese año ingresó a la práctica privada del derecho y fue elegido abogado de la ciudad de Columbia.
Reanudó su trabajo periodístico después de un año de práctica legal, trabajando como editor del Jefferson City State Tribune en Jefferson City, Missouri de 1899 a 1901 y como reportero en St. Louis Star y St. Louis Republic en St. Louis. Misuri de 1901 a 1905.
En 1905 adquirió el Columbia Daily Tribune en Columbia, Missouri y se convirtió en su editor y editor (llamándose a sí mismo "editor y propietario"). Trabajó en ese puesto hasta su muerte en 1937.