Equilenin , también conocida como 6,8-didehidroestrona , así como estra-1,3,5 (10), 6,8-pentaen-3-ol-17-ona , es un estrógeno esteroide natural obtenido de la orina de embarazadas yeguas . [1] [2] Se utiliza como uno de los componentes de los estrógenos conjugados (nombre comercial Premarin). [2] Fue el primer producto natural complejo en ser completamente sintetizado, en un trabajo informado en 1940 por Bachmann y Wilds . [3]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | 6,8-Didehidroestrona; Estra-1,3,5 (10), 6,8-pentaen-3-ol-17-ona |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Estrógeno |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.483 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 18 O 2 |
Masa molar | 266,340 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Química
Síntesis
Síntesis total
La síntesis desarrollada por el grupo Bachmann partió de la cetona de Butenand [4] - el análogo estructural 7-metoxi de la 1,2,3,4-tetrahidrofenantren-1-ona [5] - y que se puede preparar fácilmente a partir de 1,6 Ácido de Cleve . [6] El enfoque se basó en transformaciones bien establecidas como la condensación de Claisen , la reacción de Reformatsky , la reacción de Arndt-Eistert y la condensación de Dieckmann . [3] Nicolaou describió esta preparación como el fin de la era anterior al trabajo posterior a la Segunda Guerra Mundial de Robert Burns Woodward que introdujo la síntesis enantioselectiva ; [4] en esta síntesis, se preparó una mezcla de estereoisómeros y luego se resolvió , [6] y la elección de la diana se debió en parte a la existencia de solo dos carbonos quirales y, por lo tanto, solo cuatro estereoisómeros. [5]
El rendimiento total de la síntesis fue del 2,7% basado en un proceso de veinte pasos a partir del ácido de Cleve. [6]
Ver también
- Lista de estrógenos § Estrógenos equinos
Referencias
- ^ J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 494–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b Fritz MA, Speroff L (28 de marzo de 2012). Endocrinología Clínica Ginecológica e Infertilidad . Lippincott Williams y Wilkins. págs. 751–. ISBN 978-1-4511-4847-3.
- ^ a b Bachmann WE , Cole W, Wilds AL (1940). "La síntesis total de la hormona sexual Equilenin y sus estereoisómeros". Mermelada. Chem. Soc. 62 (4): 824–839. doi : 10.1021 / ja01861a036 .
- ^ a b Nicolaou KC , Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS (enero de 2000). "El arte y la ciencia de la síntesis total en los albores del siglo XXI" (PDF) . Angewandte Chemie . 39 (1): 44-122. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (20000103) 39: 1 <44 :: AID-ANIE44> 3.0.CO; 2-L . PMID 10649349 . Archivado desde el original (PDF) el 17 de mayo de 2017 . Consultado el 22 de julio de 2017 .
- ^ a b Bachmann WE , Cole W, Wilds AL (1939). "La síntesis total de la hormona sexual Equilenin". Mermelada. Chem. Soc. 61 (4): 974–975. doi : 10.1021 / ja01873a513 .
- ^ a b c Nakanishi K (1974). "Esteroides" . En Nakanishi K, Goto T, Itô S, Natori S, Nozoe S (eds.). Química de productos naturales . 1 . Prensa académica . págs. 421–545. ISBN 9781483218861.