Esperanto fue diseñado por Thomas F. McManus de Boston y construido por James and Tarr Shipbuilders de Essex, Massachusetts . Fue botado el 27 de junio de 1906 y medía 107 pies (33 m) de eslora, 25 pies (7,6 m) de manga y un calado de 11 pies (3,4 m) con un tonelaje bruto de 140.
El Esperanto se usó en varias carreras y es uno de los dos únicos campeones invictos en la Copa Internacional de Pescadores.
Bajo el mando del Capitán Martin Leander Welch, Esperanto se convirtió en el primer ganador de la Copa Internacional de Pescadores el 1 de noviembre de 1920, cuando venció a la goleta de pesca canadiense Delawana de Riverport bajo el mando del Capitán Thomas Himmelman. En la siguiente carrera, en 1921, el velero canadiense Bluenose venció a la goleta Elsie de Gloucester, Massachusetts.
El 30 de mayo de 1921, el Esperanto chocó contra un naufragio sumergido cerca de la isla Sable y se hundió. La tripulación fue rescatada.