El etano-1,1-ditiol es un compuesto orgánico de azufre con fórmula CH 3 CH (SH) 2 . Es un líquido incoloro y maloliente que se agrega o se encuentra en algunos alimentos. El compuesto es un ejemplo de ditiol geminal .
Los usos aromatizantes del etano-1,1-ditiol pueden incluir bebidas, aceite, salsa, sopas, carnes, frutas, condimentos y bocadillos. Las concentraciones máximas en uso que generalmente se reconocen como seguras (GRAS) son cinco partes por millón (ppm), pero los usos típicos son alrededor de 0,2 ppm. [1] Se presenta como una solución al 1% en etanol, debido a su fuerte olor desagradable. [2] En forma diluida con acetato de etilo al 4% y etanol, el número CAS es 69382-62-3. [3] La toxicidad puede deberse a los productos del metabolismo sulfuro de hidrógeno y acetaldehído , sin embargo, tal como se usa, tiene un margen de seguridad de más de 10,000,000. [2]Otras formas en las que se modifica en el cuerpo además de la hidrólisis son la metilación a 1-metilsulfanil-etanotiol, la oxidación del azufre a un etilsulfonato, la glucuronidación del azufre o la combinación con cisteína por medio de un puente disulfuro. [2]
Dado que se utiliza en la industria alimentaria, existen códigos emitidos por diversas autoridades. Está identificado con el número JECFA 1660. [4] La identificación de la Asociación de Fabricantes de Aromas y Extractos (FEMA) es 4111. [1] La designación europea para el aromatizante es Fl 12.293. [5]
El espectro de resonancia magnética nuclear muestra tres ambientes para protones, en la proporción de 3: 2: 1 correspondiente a CH 3 SH y CH. [9]
El etano-1,1-ditiol tiene varias reacciones conocidas que son importantes en los sabores del vino blanco. En presencia de oxígeno, el etano-1,1-ditiol se convierte en cis / trans -3,6-dimetil-1,2,4,5-tetratiano que tiene un aroma gomoso. Esta molécula tiene un anillo con cuatro átomos de azufre y dos carbonos, dos moléculas de etano-1,1-ditiol se unen en sus átomos de azufre con la pérdida de hidrógeno. [10] Esto puede oxidarse aún más a cis / trans -3,6-dimetil-1,2,5-tritiolano que tiene un olor a carne. [10]
El etano-1,1-ditiol reacciona con el sulfuro de hidrógeno para formar cis / trans -4,7-dimetil-1,2,3,5,6-pentatiepano, un anillo que contiene cinco átomos de azufre y dos carbonos. Tiene un olor a carne. [10]