Ditiol
Un ditiol es un tipo de compuesto orgánico de azufre con dos grupos funcionales tiol . Sus propiedades son generalmente similares a las de los monotioles en términos de solubilidad, olor y volatilidad. Se pueden clasificar según la ubicación relativa de los dos grupos tiol en la estructura orgánica.
Los ditioles geminales tienen la fórmula RR'C (SH) 2 . Se derivan de aldehídos y cetonas por acción del sulfuro de hidrógeno . Su estabilidad contrasta con la rareza de los dioles geminales. Los ejemplos incluyen metanoditiol , etano-1,1-ditiol y ciclohexano-1,1-ditiol. Al calentarse, los gem-ditioles a menudo liberan sulfuro de hidrógeno, dando la tiocetona o tial transitorios , que típicamente se convierten en oligómeros . [1]
Son comunes los compuestos que contienen grupos tiol en centros de carbono adyacentes. El etano-1,2-ditiol reacciona con aldehídos y cetonas para dar 1,3-ditiolanos:
Algunos ditioles se utilizan en la terapia de quelación , es decir, la eliminación de venenos de metales pesados. [2] Los ejemplos incluyen dimercaptopropanosulfato (DMPS), dimercaprol ("BAL") y ácido meso-2,3- dimercaptosuccínico .
Los enoditioles, con la excepción de los ejemplos aromáticos, son raros. El ejemplo aromático original es bencenoditiol . También se conoce el ditiol de 1,3-ditiol-2-tiona-4,5-ditiolato 2- .
El propano-1,3-ditiol es el miembro principal de esta serie. Se emplea como reactivo en química orgánica, ya que forma 1,3- ditianos al ser tratado con cetonas y aldehídos . Cuando se deriva de aldehídos, el grupo CH de metino es lo suficientemente ácido como para que pueda desprotonarse y el anión resultante puede alquilarse en C. El proceso es la base del fenómeno umpolung . [3]
