Etilenamina
Las etilenaminas son una clase de compuestos de amina que contienen enlaces de etileno (-CH 2 CH 2 -) entre grupos amina. Estos compuestos son generalmente líquidos incoloros, de baja viscosidad con olor a amina a pescado. Se utilizan principalmente como productos químicos de bloques de construcción y en la química de agentes de curado de resina epoxi. [1]
Hay dos rutas principales para la producción de etilenaminas, la reacción entre dicloruro de etileno y amoníaco y la aminación reductora de monetanolamina. La capacidad mundial de etilenaminas para el año 2001 se estimó en 385.000 toneladas / año, y la mayoría comprendía la ruta del dicloruro de etileno. [2]
En la ruta del dicloruro de etileno, el producto inicial de esta reacción es etilendiamina . [3] En presencia de un exceso de dicloruro de etileno, la etilenamina inicial se amplía en una unidad de etileno. El cloruro de alquilo terminal reacciona con amoniaco para dar la amina, y la cadena de poliamina puede extenderse más de esta manera. La adición de una poliamina a la mezcla de reacción inicial puede aumentar la concentración de poliaminas de orden superior. [4] En todos estos ejemplos, se necesita una base estequiométrica para convertir el clorhidrato de amina en aminas libres.
En la ruta de la monoetanolamina, la monoetanolamina reacciona con el amoníaco, catalizada por catalizadores de metales de transición. Se informa que este proceso genera más compuestos cíclicos que la ruta del dicloruro de etileno. [2]
En la práctica, se obtiene una mezcla de productos en ambas vías. Esta mezcla está influenciada por la composición de la materia prima, y se obtienen varios productos por destilación continua. Al devolver poliaminas de orden inferior o derivados de poliamina al proceso, se pueden obtener más poliaminas de orden superior. [5]
Además de los homólogos de etilenamina (también deletreados como homólogo), existen productos secundarios. La aziridina se produce por la ciclación de la cloroetilamina ; Las piperazinas se forman por ciclación de un compuesto de dos unidades de etileno para dar el anillo de seis miembros.
