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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC 1,2-dicloroetano | |||
| Otros nombres Dicloruro de etileno Cloruro de etileno 1,2-DCA DCE [1] Dicloruro de etano Líquido holandés, aceite holandés Freón 150 | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 605264 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.145  | ||
| Número CE |
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| 49272 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 2 H 4 Cl 2 | |||
| Masa molar | 98,95 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Olor | olor característico y agradable a cloroformo [2] | ||
| Densidad | 1,253 g / cm 3 , líquido | ||
| Punto de fusion | −35 ° C (−31 ° F; 238 K) | ||
| Punto de ebullición | 84 ° C (183 ° F; 357 K) | ||
| 0,87 g / 100 ml (20 ° C) | |||
| Viscosidad | 0,84 mPa · sa 20 ° C | ||
| Estructura | |||
| 1,80 D | |||
| Peligros | |||
| Principales peligros | Tóxico, inflamable, cancerígeno. | ||
| Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos | ||
| Pictogramas GHS | |||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H302 , H315 , H319 , H335 , H350 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  2 3 0 | ||
| punto de inflamabilidad | 13 ° C (55 ° F; 286 K) | ||
| Límites explosivos | 6,2-16% [2] | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LC 50 ( concentración media ) | 3000 ppm (conejillo de indias, 7 h ) 1000 ppm (rata, 7 h) [3] | ||
LC Lo ( más bajo publicado ) | 1217 ppm (ratón, 2 h) 1000 ppm (rata, 4 h) 3000 ppm (conejo, 7 h) [3] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [pico máximo de 5 minutos en 3 horas cualesquiera] [2] | ||
REL (recomendado) | Ca TWA 1 ppm (4 mg / m 3 ) ST 2 ppm (8 mg / m 3 ) [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ca [50 ppm] [2] | ||
| Compuestos relacionados | |||
Haloalcanos relacionados | Cloruro de metilo Cloruro de metileno 1,1,1-Tricloroetano | ||
Compuestos relacionados | Cloro de etileno Cloruro de vinilo | ||
| Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El compuesto químico 1,2-dicloroetano , comúnmente conocido como dicloruro de etileno ( EDC ), es un hidrocarburo clorado . Es un incoloro líquido con una cloroformo -como olor . El uso más común del 1,2-dicloroetano es en la producción de cloruro de vinilo , que se utiliza para fabricar tuberías de cloruro de polivinilo (PVC), tapicería de muebles y automóviles, revestimientos de paredes, artículos para el hogar y piezas de automóviles. [4] El 1,2-dicloroetano también se utiliza generalmente como intermedio para otros compuestos químicos orgánicos y como disolvente.. Forma azeótropos con muchos otros disolventes , incluido el agua (a un punto de ebullición de 70,5 ° C o 158,9 ° F o 343,6 K) y otros clorocarbonos . [5]
Historia [ editar ]
En 1794, el médico Jan Rudolph Deiman, el comerciante Adriaan Paets van Troostwijk, el químico Anthoni Lauwerenburg y el botánico Nicolaas Bondt, bajo el nombre de Society of Dutch Chemists (en holandés : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ), fueron los primeros en producir 1,2-dicloroetano a partir de gas olefiante (gas productor de petróleo, etileno ) y gas cloro . [6] Aunque el Gezelschapen la práctica no hicieron mucha investigación científica en profundidad, ellos y sus publicaciones fueron muy apreciados. Parte de ese reconocimiento es que el 1,2-dicloroetano se llamaba "aceite holandés" en la química antigua. Este es también el origen del término arcaico "gas olefiante" (gas que produce petróleo) para el etileno, ya que en esta reacción es el etileno el que produce el aceite holandés. Y "gas olefiante" es el origen etimológico del término moderno "olefinas", la familia de hidrocarburos de la que el etileno es el primer miembro.
Producción [ editar ]
Casi 20 millones de toneladas de 1,2-dicloroetano se producen anualmente en los Estados Unidos , Europa Occidental y Japón . [7] La producción se consigue principalmente a través del hierro (III) cloruro de - reacción catalizada de etileno y cloro:
- H 2 C = CH 2 (g) + Cl 2 (g) → ClCH 2 –CH 2 Cl (l) (Δ H r = −218 kJ / mol)
El 1,2-dicloroetano también se genera mediante la oxicloración de etileno catalizada con cloruro de cobre (II) :
- 2 H 2 C = CH 2 + 4 HCl + O 2 → 2 ClCH 2 −CH 2 Cl + 2 H 2 O
Usos [ editar ]
Producción de monómero de cloruro de vinilo (VCM) [ editar ]
Aproximadamente el 95% de la producción mundial de 1,2-dicloroetano se utiliza en la producción de monómero de cloruro de vinilo (VCM, cloroeteno) con cloruro de hidrógeno como subproducto. VCM es el precursor del cloruro de polivinilo .
- Cl − CH 2 −CH 2 −Cl → H 2 C = CH − Cl + HCl
El cloruro de hidrógeno se puede reutilizar en la producción de más 1,2-dicloroetano mediante la ruta de oxicloración descrita anteriormente.[8]
Otros usos [ editar ]
El 1,2-dicloroetano se ha utilizado como desengrasante y removedor de pintura, pero ahora está prohibido su uso debido a su toxicidad y posible carcinogenicidad . Como reactivo de "bloque de construcción" útil, se utiliza como intermediario en la producción de diversos compuestos orgánicos como la etilendiamina . En el laboratorio se utiliza ocasionalmente como fuente de cloro , con eliminación de eteno y cloruro.
Mediante varios pasos, el 1,2-dicloroetano es un precursor del 1,1,1-tricloroetano , que se utiliza en la limpieza en seco . Históricamente, el 1,2-dicloroetano se utilizaba como aditivo antidetonante en combustibles con plomo para eliminar el plomo de los cilindros y válvulas y evitar la acumulación. [9]
Seguridad [ editar ]
El 1,2-dicloroetano es tóxico (especialmente por inhalación debido a su alta presión de vapor ), altamente inflamable , [10] y posiblemente cancerígenos . Su alta solubilidad y su vida media de 50 años en acuíferos anóxicos lo convierten en un contaminante perenne y un riesgo para la salud que es muy costoso de tratar de manera convencional, lo que requiere un método de biorremediación . [11] Si bien la sustancia química no se utiliza en productos de consumo fabricados en los Estados Unidos, en 2009 se informó de un caso de productos de consumo de plástico moldeado (juguetes y adornos navideños) de China.que liberó 1,2-dicloroetano en los hogares a niveles lo suficientemente altos como para producir riesgo de cáncer. [12] [13] Se recomiendan sustitutos y variarán según la aplicación. El dioxolano y el tolueno son posibles sustitutos como disolventes. El dicloroetano es inestable en presencia de aluminio metálico y, cuando está húmedo, con zinc y hierro . [ cita requerida ]
Referencias [ editar ]
- ^ Escritor de planta. "Abreviaturas y acrónimos estándar" (PDF) . La Revista de Química Orgánica .
DCE: 1,2-dicloroetano
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0271" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Dicloruro de etileno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Sustancias tóxicas - 1,2-dicloroetano" . ATSDR . Consultado el 23 de septiembre de 2015 .
- ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Hidrocarburos clorados" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ↑ Deimann, van Troostwyk, Bondt y Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält" (Sobre los tipos de gases que se obtienen de combinaciones de ácido vitriólico fuerte y alcohol), Chemische Annalen ... , 2 : 195-205, 310-316, 430-440. La producción y caracterización del 1,2-dicloroetano aparecen en las páginas 200-202. Los investigadores estaban tratando de detectar la presencia de carbono ( Kohl ) en el etileno ( Luft , literalmente, "aire") agregando cloro ( zündend Salzgas , literalmente, "quemando gas de la sal"). En lugar del hollín esperado, seformóun aceite ( Oehl ).
- ^ JA Field y R. Sierra-Alvarez (2004). "Biodegradabilidad de disolventes clorados y compuestos alifáticos clorados relacionados". Rev. Environ. Sci. Biotechnol . 3 (3): 185-254. doi : 10.1007 / s11157-004-4733-8 .
- ^ "Dicloruro de etileno - Manual de economía química (CEH) - IHS Markit" . www.ihs.com . Consultado el 8 de abril de 2018 .
- ^ Seyferth, D. (2003). "El ascenso y caída de tetraetilo de plomo. 2" . Organometálicos . 22 (25): 5154–5178. doi : 10.1021 / om030621b .
- ^ "Ficha de datos de seguridad del 1,2-dicoroetano". Productos químicos Mallinckrodt. 19 de mayo de 2008. Web. < http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm >.
- ^ S. De Wildeman y W. Verstraete (25 de marzo de 2003). "La búsqueda de la decloración reductora microbiana de cloroalcanos C2 a C4 está justificada". Apl. Microbiol. Biotechnol . 61 (2): 94-102. doi : 10.1007 / s00253-002-1174-6 . PMID 12655450 .
- ^ "Navidad tóxica: los adornos de plástico pueden contaminar el aire" . rodale.com . Archivado desde el original el 18 de marzo de 2012 . Consultado el 8 de abril de 2018 .
- ^ Doucette, WJ; Hall, AJ & Gorder, KA (invierno de 2010). "Emisiones de 1,2-dicloroetano de decoraciones navideñas como fuente de contaminación del aire interior". Monitoreo y rehabilitación de aguas subterráneas . 30 (1): 67–73. CiteSeerX 10.1.1.1013.1487 . doi : 10.1111 / j.1745-6592.2009.01267.x .
Enlaces externos [ editar ]
- Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
- Base de datos de compuestos de ChemicalLand
- Base de datos de compuestos de química ambiental
- Base de datos de Merck Chemicals
- Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja de datos de 1,2 dicloretano
- Localización y estimación de las emisiones atmosféricas de fuentes de dicloruro de etileno, informe de la EPA EPA-450 / 4-84-007d, marzo de 1984
