La pirólisis instantánea al vacío (FVP) es una técnica de síntesis orgánica . Implica calentar una molécula precursora de forma intensa y breve. Dos parámetros clave son la temperatura y la duración (o tiempo de residencia), que se ajustan para optimizar el rendimiento, la conversión y evitar productos intratables. [1] A menudo, el experimento implica la volatilización de un precursor, que se extrae a través de una "zona caliente" seguida de una condensación rápida. El aparato se realiza típicamente bajo vacío dinámico. La zona caliente debe impartir calor a las moléculas gaseosas, por lo que generalmente está llena de sólidos para inducir colisiones gas-sólido. El material de empaque es generalmente químicamente inerte, como el cuarzo. [2]El precursor (i) se volatiliza con calentamiento suave y al vacío, (ii) el precursor se fragmenta o se reordena en la zona caliente, y finalmente (iii) los productos se recogen mediante enfriamiento rápido. El enfriamiento rápido posterior a la reacción y la dilución inherente a los gases suprimen las vías de degradación bimolecular.
Ejemplos de
La técnica se aplica a conversiones que proceden por vías unimoleculares. El 2-acetoxi dioxano , cuando se calienta a 425 ° C, se convierte en dioxeno altamente reactivo, a través de la pérdida de ácido acético . [3] El 2-furonitrilo se ha preparado mediante deshidratación instantánea de amida de ácido 2-furoico u oxima sobre tamices moleculares. [4] La benzociclobutenona de anillo deformado ha sido preparada por FVP a partir de un precursor de cloruro de benzoílo simple. [5]
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Referencias
- ^ McNab, Hamish "Química sin reactivos: aplicaciones sintéticas de pirólisis al vacío flash" Aldrichimica Acta 2004, volumen 37, págs. 19-26. http://www.sigmaaldrich.com/ifb/acta/v37/acta-vol37-2004.html#20
- ^ Wentrup, Curt "Aparatos y métodos de pirólisis flash (vacío)" Australian Journal of Chemistry 2014, volumen 67, 1150-1165. doi : 10.1071 / CH14096
- ^ Matthew M. Kreilein, James C. Eppich, Leo A. Paquette Org "1,4-Dioxeno". Synth. 2005, volumen 82, págs. 99. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0099
- ^ Jacqueline A. Campbell; McDougald, Graham; McNab, Hamish; Rees, Lovat; Tyas, Richard (2007). "Síntesis a escala de laboratorio de nitrilos por deshidratación catalizada de amidas y oximas en condiciones de pirólisis instantánea al vacío (FVP)". Síntesis . 2007 (20): 3179–3184. doi : 10.1055 / s-2007-990782 .
- ^ a b Peter Schiess, Ppatibha V. Barve, Franz E. Dussy, Andreas Pfiffner (1995). "Benzociclobutenona por pirólisis de vacío flash". Org. Synth . 72 : 116. doi : 10.15227 / orgsyn.072.0116 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )