El 2-furonitrilo es un derivado incoloro del furano que posee un grupo nitrilo .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Furano-2-carbonitrilo | |
Otros nombres 2-cianofurano; 2-furancarbonitrilo; Cianuro de 2-furilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.581 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 3 N O | |
Masa molar | 93,085 g · mol −1 |
Apariencia | incoloro (amarillo si es impuro) |
Densidad | 1.0650 a 20 ° C [1] |
Punto de ebullición | 147 [2] ° C (297 ° F; 420 K) |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 35 ° C; 95 ° F; 308 K |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
La síntesis industrial se basa en la amoxidación en fase de vapor de furfural con amoníaco sobre catalizador de molibdato de bismuto a 440-480 ° C. [3]
También existen numerosos métodos de laboratorio; por ejemplo, la deshidratación oxidativa de furfural con sales de amoniaco usando reactivos de yodo hipervalente [4] o n-bromosuccinimida . [5] A partir de furfural aldoxima (con cloruro de tionilo-benzotriazol, [6] trifenilfosfina-yodo reactivos, [7] o calentamiento en DMSO [8] ) y amida de ácido furoico (pirólisis instantánea al vacío). [9]
Aplicaciones
Actualmente, el 2-furonitrilo no tiene aplicaciones importantes, pero se utiliza como intermedio en síntesis farmacéutica y química fina. Se ha sugerido como un agente edulcorante potencial, ya que tiene aproximadamente treinta veces el poder edulcorante de la sacarosa . [10]
Referencias
- ^ PA Pavlov; Kul'nevich, VG (1986). "Síntesis de furannitrilos 5-sustituidos y su reacción con hidrazina". Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii . 2 : 181-186.
- ^ Patrice Capdevielle; Lavigne, Andre; Maumy, Michel (1989). "Conversión de aldehídos en nitrilos en un recipiente, simple y eficiente, catalizada por cobre". Síntesis . 6 : 451–452. doi : 10.1055 / s-1989-27285 .
- ^ Thomas J. Jennings, "Proceso para preparar furonitrilo", Patente de Estados Unidos 3.260.731 (1966)
- ^ Chenjie Zhu; Sun, Chengguo; Wei, Yunyang (2010). "Conversión oxidativa directa de alcoholes, aldehídos y aminas en nitrilos utilizando reactivo de yodo hipervalente (III)". Síntesis . 24 : 4235–4241. doi : 10.1055 / s-0030-1258281 .
- ^ Bandgar, BP; Makone, SS (2006). "Reacciones orgánicas en agua: transformación de aldehídos en nitrilos usando NBS en condiciones suaves". Comunicaciones sintéticas . 36 (10): 1347-1352. doi : 10.1080 / 00397910500522009 . ISSN 0039-7911 .
- ^ Sachin S. Chaudhari; Akamanchi, Krishnacharya G. (1999). "Cloruro de tionilo-benzotriazol: un sistema eficaz para la transformación de aldoximas a nitrilos". Comunicaciones sintéticas . 29 (10): 1741-1745. doi : 10.1080 / 00397919908086161 .
- ^ A. Narsaiah; Sreenu, D .; Nagaiah, K. (2006). "Trifenilfosfina-yodo. Un sistema reactivo eficiente para la síntesis de nitrilos a partir de aldoximas". Comunicaciones sintéticas . 36 (2): 137–140. doi : 10.1080 / 00397910500333225 .
- ^ Aspinall, Helen C .; Beckingham, Oliver; Farrar, Michael D .; Greeves, Nicholas; Thomas, Christopher D. (2011). "Una ruta general y conveniente a los ligandos de oxazolilo". Letras de tetraedro . 52 (40): 5120–5123. doi : 10.1016 / j.tetlet.2011.07.070 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Jacqueline A. Campbell; McDougald, Graham; McNab, Hamish (2007). "Síntesis a escala de laboratorio de nitrilos por deshidratación catalizada de amidas y oximas en condiciones de pirólisis instantánea al vacío (FVP)". Síntesis . 20 : 3179–3184. doi : 10.1055 / s-2007-990782 .
- ^ Thomas J. Jennings, "Proceso para preparar furonitrilo", Patente de Estados Unidos 3.260.731 (1966)