Reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell


El reordenamiento de Fritsch–Buttenberg–Wiechell , llamado así por Paul Ernst Moritz Fritsch (1859–1913), Wilhelm Paul Buttenberg y Heinrich G. Wiechell, es una reacción química en la que un 1,1-diaril-2-bromo- alqueno se reorganiza en un 1,2-diaril- alquino por reacción con una base fuerte como un alcóxido . [1] [2] [3] [4]

La base fuerte desprotona el hidrógeno vinílico , que después de la eliminación alfa forma un carbeno de vinilo . Una migración de 1,2-arilo forma el producto 1,2-diaril-alquino. El mecanismo del reordenamiento de FBW fue objeto de estudios en superficie donde el radical vinilo se visualizó con resolución subatómica. [6]