Grupo de vinilo

Estructura química del grupo funcional vinilo.

En química , vinilo o etenilo ^[1] (abreviado como Vi ^[2] ) es el grupo funcional con la fórmula H - C = CH ₂ . Es la molécula de etileno ( eteno IUPAC ) (H ₂ C = CH ₂ ) con un átomo de hidrógeno menos . El nombre también se usa para cualquier compuesto que contenga ese grupo, a saber, R-CH = CH ₂ donde R es cualquier otro grupo de átomos.

Un ejemplo de importancia industrial es el cloruro de vinilo , precursor del PVC , ^[3] un plástico comúnmente conocido como vinilo .

Tablero de ajedrez de cloruro de polivinilo

El vinilo es uno de los grupos funcionales alquenilo . En un esqueleto de carbono, los carbonos o posiciones hibridizados sp ^{2 a} menudo se denominan vinílicos . Los alilos , acrilatos y estirénicos contienen grupos vinilo. (Un reticulante estirénico con dos grupos vinilo se llama divinilbenceno ).

Polímeros de vinilo

Los grupos vinilo pueden polimerizar con la ayuda de un iniciador de radicales o un catalizador, formando polímeros vinílicos . Los polímeros de vinilo no contienen grupos de vinilo. En cambio, están saturados. La siguiente tabla ofrece algunos ejemplos de polímeros vinílicos.

Ejemplo de monómero	Ejemplo de polímero resultante
Cloruro de vinilo	Cloruro de polivinilo (PVC)
Fluoruro de vinilo	Fluoruro de polivinilo (PVF)
Acetato de vinilo	Acetato de polivinilo (PVAc)

Reactividad

Los derivados vinílicos son alquenos . Si es activado por un grupo adyacente, la polarización aumentada del enlace da lugar a una reactividad característica, que se denomina viníloga :

En compuestos alílicos , donde el siguiente carbono está saturado pero sustituido una vez, se observan transposiciones alílicas y reacciones relacionadas.
- Los reactivos de Allyl Grignard (organomagnesios) pueden atacar primero con el extremo de vinilo.
Si está al lado de un grupo de extracción de electrones, puede ocurrir una adición conjugada (adición de Michael).

Los organometálicos de vinilo, por ejemplo, vinil - litio y vinil-tributilestaño , participan en reacciones de acoplamiento tales como en el acoplamiento de Negishi .

Etimología

La etimología del vinilo es el latín vinum = " vino ", y la palabra griega "hylos" 'υλος (materia o material), debido a su relación con el alcohol etílico . El término "vinilo" fue acuñado por el químico alemán Hermann Kolbe en 1851. ^[4]

Ver también

Acetilénico
Alílico / Homoalílico
Alfa-olefina
Bencílico
Propargílico / Homopropargílico
Vinílogo

Referencias

^ Recomendaciones provisionales de la IUPAC 2004 Capítulo 5
^ Reglas para la abreviatura de grupos protectores p.310
^ Endo, Kiyoshi (diciembre de 2002). "Síntesis y estructura del poli (cloruro de vinilo)". Progreso en ciencia de polímeros . 27 (10): 2021–2054. doi : 10.1016 / S0079-6700 (02) 00066-7 .
^ H. Kolbe (1851), "Sobre la constitución química y la naturaleza de los radicales orgánicos", The Quarterly Journal of the Chemical Society of London , 3 (4): 369-405; consulte la nota a pie de página en la página 376.

[1] Recomendaciones provisionales de la IUPAC 2004 Capítulo 5

[2] Reglas para la abreviatura de grupos protectores p.310

[Endo-2002-3] Endo, Kiyoshi (diciembre de 2002). "Síntesis y estructura del poli (cloruro de vinilo)". Progreso en ciencia de polímeros . 27 (10): 2021–2054. doi : 10.1016 / S0079-6700 (02) 00066-7 .

[4] H. Kolbe (1851), "Sobre la constitución química y la naturaleza de los radicales orgánicos", The Quarterly Journal of the Chemical Society of London , 3 (4): 369-405; consulte la nota a pie de página en la página 376.

[1]