En química , vinilo o etenilo [1] (abreviado como Vi [2] ) es el grupo funcional con la fórmula - C H = CH 2 . Es la molécula de etileno ( eteno IUPAC ) (H 2 C = CH 2 ) con un átomo de hidrógeno menos . El nombre también se usa para cualquier compuesto que contenga ese grupo, a saber, R-CH = CH 2 donde R es cualquier otro grupo de átomos.
Un ejemplo de importancia industrial es el cloruro de vinilo , precursor del PVC , [3] un plástico comúnmente conocido como vinilo .
El vinilo es uno de los grupos funcionales alquenilo . En un esqueleto de carbono, los carbonos o posiciones hibridizados sp 2 a menudo se denominan vinílicos . Los alilos , acrilatos y estirénicos contienen grupos vinilo. (Un reticulante estirénico con dos grupos vinilo se llama divinilbenceno ).
Polímeros de vinilo [ editar ]
Los grupos vinilo pueden polimerizar con la ayuda de un iniciador de radicales o un catalizador, formando polímeros vinílicos . Los polímeros de vinilo no contienen grupos de vinilo. En cambio, están saturados. La siguiente tabla ofrece algunos ejemplos de polímeros vinílicos.
| Ejemplo de monómero | Ejemplo de polímero resultante |
|---|---|
| Cloruro de vinilo | Cloruro de polivinilo (PVC) |
| Fluoruro de vinilo | Fluoruro de polivinilo (PVF) |
| Acetato de vinilo | Acetato de polivinilo (PVAc) |
Reactividad [ editar ]
Los derivados vinílicos son alquenos . Si es activado por un grupo adyacente, la polarización aumentada del enlace da lugar a una reactividad característica, que se denomina viníloga :
- En compuestos alílicos , donde el siguiente carbono está saturado pero sustituido una vez, se observan transposiciones alílicas y reacciones relacionadas.
- Los reactivos de Allyl Grignard (organomagnesios) pueden atacar primero con el extremo de vinilo.
- Si está al lado de un grupo de extracción de electrones, puede ocurrir una adición conjugada (adición de Michael).
Los organometálicos de vinilo, por ejemplo, vinil - litio y vinil-tributilestaño , participan en reacciones de acoplamiento tales como en el acoplamiento de Negishi .
Etimología [ editar ]
La etimología del vinilo es el latín vinum = " vino ", y la palabra griega "hylos" 'υλος (materia o material), debido a su relación con el alcohol etílico . El término "vinilo" fue acuñado por el químico alemán Hermann Kolbe en 1851. [4]
Ver también [ editar ]
- Acetilénico
- Alílico / Homoalílico
- Alfa-olefina
- Bencílico
- Propargílico / Homopropargílico
- Vinílogo
Referencias [ editar ]
- ^ Recomendaciones provisionales de la IUPAC 2004 Capítulo 5
- ^ Reglas para la abreviatura de grupos protectores p.310
- ^ Endo, Kiyoshi (diciembre de 2002). "Síntesis y estructura del poli (cloruro de vinilo)". Progreso en ciencia de polímeros . 27 (10): 2021–2054. doi : 10.1016 / S0079-6700 (02) 00066-7 .
- ^ H. Kolbe (1851), "Sobre la constitución química y la naturaleza de los radicales orgánicos", The Quarterly Journal of the Chemical Society of London , 3 (4): 369-405; ver nota al pie de página en la página 376.
