furoína


La furoína o 1,2-di(furan-2-il)-2-hidroxietanona es un compuesto orgánico de fórmula C 10 H 8 O 4 . Se puede producir a partir de furfural mediante una reacción de condensación de benzoína catalizada por iones de cianuro . [1]

La síntesis de furoína a partir de furfural también es catalizada por la vitamina B 1 (tiamina). En 1957, Ronald Breslow propuso que esta reacción involucra una forma de carbeno relativamente estable de tiamina. [2] [3] En el ciclo catalítico que se muestra a continuación, dos moléculas de furfural reaccionan para dar furoína, a través de un catalizador de tiazol-2-ilideno , como resultado de la pérdida de un protón en el carbono 2 del catión tiazolio de la vitamina B 1 :


Formación de furoína a partir de furfural, catalizada por tiamina