tiazol
El tiazol , o 1,3-tiazol , es un compuesto heterocíclico que contiene azufre y nitrógeno; el término 'tiazol' también se refiere a una gran familia de derivados. El tiazol en sí es un líquido de color amarillo pálido con olor a piridina y la fórmula molecular C 3 H 3 NS. [2] El anillo de tiazol se destaca como componente de la vitamina tiamina (B 1 ).
Los tiazoles son miembros de los azoles , heterociclos que incluyen imidazoles y oxazoles. El tiazol también puede considerarse un grupo funcional . Los oxazoles son compuestos relacionados, con azufre reemplazado por oxígeno. Los tiazoles son estructuralmente similares a los imidazoles , con el azufre de tiazol reemplazado por nitrógeno.
Los anillos de tiazol son planos y aromáticos . Los tiazoles se caracterizan por una mayor deslocalización de electrones pi que los oxazoles correspondientes y, por lo tanto, tienen una mayor aromaticidad . Esta aromaticidad se evidencia por el desplazamiento químico de los protones del anillo en la espectroscopia de RMN de protones (entre 7,27 y 8,77 ppm), lo que indica claramente una fuerte corriente de anillo diamagnético . La densidad de electrones pi calculada marca a C5 como el sitio principal para la sustitución electrofílica y a C2 como el sitio para la sustitución nucleófila.
Los tiazoles se encuentran en una variedad de productos especializados, a menudo fusionados con derivados del benceno, los llamados benzotiazoles. Además de la vitamina B1 , el anillo de tiazol se encuentra en la epotilona . Otros derivados importantes del tiazol son los benzotiazoles , por ejemplo, la luciferina química de la luciérnaga . Mientras que los tiazoles están bien representados en las biomoléculas , los oxazoles no lo están. Se encuentra en péptidos naturales y se utiliza en el desarrollo de peptidomiméticos (es decir, moléculas que imitan la función y la estructura de los péptidos). [3]
Los tiazoles comercialmente significativos incluyen principalmente tintes y fungicidas . La tifluzamida, el triciclazol y el tiabendazol se comercializan para el control de diversas plagas agrícolas. Otro derivado del tiazol ampliamente utilizado es el fármaco antiinflamatorio no esteroideo Meloxicam . Los siguientes colorantes de antroquinona contienen subunidades de benzotiazol: Algol Yellow 8 (CAS# [6451-12-3]), Algol Yellow GC (CAS# [129-09-9]), Indanthren Rubine B (CAS# [6371-49-9] ]), Indanthren Blue CLG (CAS# [6371-50-2], e Indanthren Blue CLB (CAS#[6492-78-0]). Estos colorantes de tiazol se utilizan para teñir algodón .
Existen varios métodos de laboratorio para la síntesis orgánica de tiazoles. Destaca la síntesis de tiazol de Hantzsch, que es una reacción entre halocetonas y tioamidas . Por ejemplo, el 2,4-dimetiltiazol se sintetiza a partir de tioacetamida y cloroacetona . [4] [5] Otro ejemplo [6] se da a continuación:
