Nació en Penzance en Cornualles para el especulador de tierras George Milner Stephen , quien luego actuaría como gobernador de Australia del Sur , y Mary Hindmarsh, hija del contralmirante Sir John Hindmarsh , el primer gobernador de Australia del Sur. Fue educado en Melbourne y en Alemania . Como periodista, editó dos publicaciones propias de corta duración, el Athenaeum y el Critic , y fue editor breve del Sydney Punch . Su familia fue muy influyente en Nueva Gales del Sur : Sir Alfred Stephen era su tío y Sir Henry Stephen, Montagu Stephen y Septimus Stephen eran todos primos. En 1885, Harold Stephen fue elegido miembro de la Asamblea Legislativa de Nueva Gales del Sur por Monaro . Derrotado en 1887, regresó en 1889 pero murió nueve meses después en Newtown . [1]