Castling nació en Newington, Londres , hijo de un músico callejero. Comenzó a escribir canciones en la década de 1890, colaborando a menudo en canciones cómicas y sentimentales con Arthur J. Mills . Tuvieron su primer éxito con "What-Ho! She Bumps" (1899), cantada por Charles Bignall , seguida de "Just Like the Ivy" (1902), interpretada por Marie Kendall . [1] En 1907, había comenzado a colaborar con otro escritor, Fred Godfrey , en canciones como "I'll Tell Tilly On The Telephone" (1907), "Meet Me, Jennie, When The Sun Goes Down" (1907 ), "Quiero que veas a mi chica" (1908) y "Llévame de vuelta a Yorkshire" (1910),que luego fue utilizado por Noël Coward en su película de 1933Cabalgata . [2]
Uno de los mayores éxitos de Castling fue " Let's All Go Down the Strand " (1910), escrito con CW Murphy . También escribió "¿Vamos a separarnos así, Bill?" (1912) con Charles Collins ; " Los tanques que rompieron filas en Picardía " (1916) con Harry Carlton; y, varios años después, "Don't Have Any More, Mrs. Moore" (1926), escrita con James Walsh e interpretada con éxito por Lily Morris . [1] [2]