Nacido en Oswestry , Shropshire , Roberts jugó por primera vez como aficionado para su club local Oswestry Town , mientras trabajaba como policía . Un medio derecho alto, pero tranquilo y modesto, firmó con el Arsenal de Herbert Chapman en diciembre de 1926 por £ 200 y se convirtió en profesional. Debutó ante el Aston Villa el 18 de abril de 1927, aunque no fue un habitual en sus dos primeras temporadas en el club, disputando apenas cinco partidos.
El momento de Roberts llegó cuando Chapman lo convirtió en un medio central , y reemplazó a Jack Butler en esa posición. En la nueva formación "WM" en la que Chapman y el capitán del Arsenal, Charlie Buchan , fueron pioneros, Roberts sirvió como el medio central alto "tapón" en el medio de la defensa; En ese momento, esta era una nueva táctica, creada en respuesta a la relajación de la ley del fuera de juego en 1925 , pero pronto se convirtió en una posición omnipresente en el fútbol inglés. Sin embargo, en ese momento, los fanáticos de la oposición a menudo abusaban y ridiculizaban a Roberts por lo que consideraban un juego demasiado negativo.
En 1928–29 , Roberts se presentaba con más regularidad para el Arsenal; sin embargo, se perdió la final de la Copa FA de 1929-30 por una lesión. Jugó en la victoria del Arsenal por 2-1 sobre el Sheffield Wednesday en el Charity Shield en Stamford Bridge en octubre de 1930. [1] Sin embargo, desde la temporada 1930-31 , Roberts fue el primer medio indiscutible en el centro del club, ganando más de 30. apariciones para cada temporada hasta 1936-1937 . Durante este tiempo, ganó cuatro títulos de Primera División y finalmente recogió una medalla de la Copa FA en 1935–36 (habiendo jugado también en el equipo que perdió la 1931–32final). Durante este período también ganó un partido único para Inglaterra , contra Escocia el 28 de marzo de 1931.
La larga y exitosa carrera de Roberts con el Arsenal llegó a un final repentino a principios de la temporada 1937-38 , cuando se rompió la pierna en un partido contra el Middlesbrough y posteriormente se vio obligado a retirarse. El Arsenal ganó el título de Primera División por quinta vez esa temporada, pero Roberts solo había jugado 13 partidos esa temporada, uno menos del mínimo requerido para una medalla en ese momento. En total disputó 335 partidos con el Arsenal, marcando 5 goles.
Al retirarse, trabajó como entrenador en la reserva del Arsenal. Cuando estalló la Segunda Guerra Mundial , Roberts se unió a los Royal Fusiliers , sirviendo como teniente . Murió mientras estaba de servicio a la edad de 39 años de erisipela , y fue enterrado en el cementerio de Southgate , al norte de Londres; [2] fue uno de los 9 jugadores del Arsenal que perecieron en la guerra.