La reacción de Hoesch o reacción de Houben-Hoesch es una reacción orgánica en la que un nitrilo reacciona con un compuesto de areno para formar una arilcetona . La reacción es un tipo de acilación de Friedel-Crafts con cloruro de hidrógeno y un catalizador ácido de Lewis .
La síntesis de 2,4,6-trihidroxiacetofenona (THAP) a partir de floroglucinol es representativa: [1] Si se agregan dos equivalentes, el producto es 2,4-diacetilfloroglucinol .
Se puede aislar una imina como producto de reacción intermedio. El electrófilo atacante es posiblemente [2] una especie del tipo RC + = NHCl - . El areno debe ser rico en electrones, es decir, del tipo fenol o anilina. Una reacción relacionada es la reacción de Gattermann en la que se usa ácido cianhídrico, no un nitrilo.
La reacción lleva el nombre de Kurt Hoesch [3] y Josef Houben [4], quienes informaron sobre este nuevo tipo de reacción en 1915 y 1926, respectivamente.
El mecanismo de la reacción consta de dos pasos. El primer paso es una adición nucleofílica al nitrilo con la ayuda de un ácido de Lewis polarizante, formando una imina, que luego se hidroliza durante el tratamiento acuoso para producir la arilcetona final.