Hidroxilación
La instalación de grupos hidroxilo en compuestos orgánicos puede realizarse mediante varios catalizadores metálicos. Muchos de estos catalizadores son biomiméticos, es decir, están inspirados o destinados a imitar enzimas como el citocromo P450. [2]
Mientras que muchas hidroxilaciones insertan átomos de O en enlaces CH, algunas reacciones agregan grupos OH a sustratos insaturados. La dihidroxilación de Sharpless es una reacción de este tipo: convierte alquenos en dioles . Los grupos hidroxi son proporcionados por el peróxido de hidrógeno , que se suma a través del doble enlace de los alquenos . [3]
En bioquímica , las reacciones de hidroxilación a menudo son facilitadas por enzimas llamadas hidroxilasas . Un enlace CH se convierte en alcohol mediante la inserción de un átomo de oxígeno en un enlace CH. Las estequiometrías típicas para la hidroxilación de un hidrocarburo genérico son las siguientes:
Dado que el propio O 2 es un agente de hidroxilación lento y no selectivo, se requieren catalizadores para acelerar el ritmo del proceso e introducir selectividad. [4]
La hidroxilación es a menudo el primer paso en la degradación de compuestos orgánicos en el aire. La hidroxilación es importante en la desintoxicación, ya que convierte los compuestos lipofílicos en productos solubles en agua ( hidrofílicos ) que se eliminan más fácilmente por los riñones o el hígado y se excretan . Algunos medicamentos (por ejemplo, los esteroides ) se activan o desactivan mediante hidroxilación. [5]
El principal agente de hidroxilación en la naturaleza es el citocromo P-450 , del cual se conocen cientos de variaciones. Otros agentes hidroxilantes incluyen flavinas, hidroxilasas dependientes de alfa-cetoglutarato y algunas diirroxilasas. [6]
