iminocumarina


Muchos derivados de la 2-iminocumarina se aplican como indicadores de luminiscencia, [1] colorantes láser, [2] [3] [4] y también se les conoce como compuestos biológicamente activos. [5] [6] [7] Además, las características estructurales del ciclo del 2-iminopirano provocan una reactividad inusual de estos compuestos. [8] [9]La mayoría de las transformaciones reportadas afectan directamente el ciclo del iminopirano, y el iminogrupo es el objetivo principal de los ataques nucleofílicos y electrofílicos en muchos casos. Sin embargo, además, el grupo imino de estos compuestos puede contener otros grupos funcionales, que pueden participar en dichas interacciones. Por lo tanto, la disposición vecinal de los grupos nucleófilos imino y amida en 2-iminocoumarin-3-(thio)carboxoamides 4, 5 genera una gran oportunidad para utilizar estos compuestos como bloques de construcción para construir diferentes sistemas heterocíclicos.

Las iminocumarinas pueden formarse por una variación de la condensación de Knoevenagel por reacción de salicilaldehído con acetonitrilos sustituidos . [10]