Salicilaldehído
El aldehído salicílico (2-hidroxibenzaldehído) es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 CHO-2-OH. [3] Junto con el 3-hidroxibenzaldehído y el 4-hidroxibenzaldehído , es uno de los tres isómeros del hidroxibenzaldehído . Este líquido aceitoso incoloro tiene un olor a almendra amarga en concentraciones más altas. El salicilaldehído es un precursor clave de una variedad de agentes quelantes , algunos de los cuales son comercialmente importantes.
El salicilaldehído se prepara a partir de fenol y cloroformo calentando con hidróxido de sodio o hidróxido de potasio en una reacción de Reimer-Tiemann : [4]
Alternativamente, se produce por condensación de fenol o sus derivados con formaldehído para dar alcohol hidroxibencílico, que se oxida al aldehído.
Los salicilaldehídos en general se pueden preparar mediante otras reacciones de formilación orto-selectiva a partir del fenol correspondiente, por ejemplo mediante la reacción de Duff , o mediante tratamiento con paraformaldehído en presencia de cloruro de magnesio y una base. [5]
También es uno de los componentes del castorum , el exudado de los sacos de ricino del castor norteamericano maduro ( Castor canadensis ) y del castor europeo ( fibra de Castor ), utilizado en perfumería.
Además, el salicilaldehído se encuentra en las secreciones defensivas de las larvas de varias especies de escarabajos de las hojas que pertenecen a la subtribu Chrysomelina. [7] Un ejemplo de una especie de escarabajo de las hojas que produce salicilaldehído es el escarabajo de las hojas del álamo rojo Chrysomela populi .
