Indulina


La indulina es un tinte de tonos azul, rojo azulado o negro. [1] La indulina consiste en una mezcla de varias especies de colores intensos, por lo que el nombre suele ser indulinas . Fue uno de los primeros tintes sintéticos, descubierto en 1863 por J. Dale y Heinrich Caro . Los componentes principales de la indulina son varias fenazinas sustituidas . Aunque la indulina ya no se usa, la nigrosina colorante relacionada todavía se produce comercialmente. [2]

La indulina es un derivado de las eurhodinas (aminofenazinas, aminonaftofenazinas). Por medio de sus derivados diazo se pueden desamidar, dando así sales de azonio ; en consecuencia, pueden considerarse como sales de azonio amidadas. La primera reacción que dio una pista de su constitución fue el aislamiento de la azofenina intermedia por O. Witt, que Fischer y Hepp demostraron que era dianilidoquinona dianil, un compuesto intermedio similar que se encontró poco después en la serie naftalina . La azofenina, C 30 H 24 N 4 , se prepara calentando dianil de quinona con anilina , fundiendo quinona , anilina y clorhidrato de anilina., o por la acción de la anilina sobre el para-nitrosofenol o la para-nitrosodifenilamina. Las indulinas se preparan como se mencionó anteriormente a partir de compuestos aminoazoicos, o condensando oxi- y amido-quinonas con orto-diaminas feniladas. Las indulinas pueden subdividirse en los siguientes grupos: (1) bencindulinas, derivados de la fenazina; (2) isorosindulinas; y (3) rosindulinas, ambas derivadas de naftofenazina; y (4) naftindulinas, derivadas de naftazina. [1]

Las rosindulinas y naftindulinas tienen un carácter fuertemente básico , y sus sales poseen un marcado color rojo y fluorescencia . La bencindulina (aposafranina), C 18 H 13 N 3 , es una base fuerte, pero no se puede diazotar, a menos que se disuelva en ácidos minerales concentrados . Cuando se calienta con anilina produce anilido-aposafranina, que también puede obtenerse por oxidación directa de orto-aminodifenilamina. La isorosindulina se obtiene a partir de diclorimida de quinona y fenil-β-naftilamina; rosindulina de benceno-azo-α-naftilamina y anilina y naftindulina de benceno-azo-α-naftilamina y naftilamina. [1]


Estructura de un componente principal del tinte indulina. [2]