Masters se convirtió en síndico de la ciudad de Ohio . Más tarde ayudó a William B. Castle a negociar la fusión entre Cleveland y Ohio City. Masters fue miembro del Concejo Municipal de Cleveland y fue presidente del Concejo Municipal tres veces y dio la bienvenida oficialmente a Abraham Lincoln cuando visitó Cleveland en 1861. Masters derrotó a su sucesor, Edward S. Flint , debido a sus puntos de vista republicanos durante la Guerra Civil. . Masters renunció a su cargo en mayo de 1864 cuando le diagnosticaron tuberculosis . Posteriormente vendió su parte de la empresa de construcción naval Peck & Masters.
La primera esposa de Masters, Naomi, murió en 1863, después de lo cual se casó con M. Augusta Prull el 27 de octubre de 1863. Masters se mudó a Nueva Inglaterra y luego a Nueva Escocia para recuperar su salud. Su salud aún empeoraba y se mudó a Pine Island , Minnesota , donde murió en 1865.