El anhídrido isatoico es un compuesto orgánico derivado del ácido antranílico . Un sólido blanco, se prepara por reacción de ácido antranílico con fosgeno . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2 H -3,1-Benzoxazina-2,4 (1 H ) -diona | |
Identificadores | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.869 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Propiedades | |
C 8 H 5 N O 3 | |
Masa molar | 163,132 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 243 ° C (469 ° F; 516 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones
La hidrólisis da dióxido de carbono y ácido antranílico. La alcoholisis procede de manera similar, proporcionando el éster:
- C 6 H 4 C 2 O 3 NH + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R) (NH 2 ) + CO 2
Las aminas también efectúan la apertura del anillo. Los carbaniones y compuestos de metileno activos reemplazan al oxígeno dando derivados de hidroxiquinolinona . La desprotonación seguida de alquilación da los derivados N-sustituidos. La azida de sodio da la benz imidazolona a través del isocianato. [2] El anhídrido isatoico se utiliza como agente de expansión en la industria de los polímeros, una aplicación que aprovecha su tendencia a liberar CO 2 .
También se ha informado que el anhídrido isatoico se usa como precursor para la síntesis de metacualona y fármacos relacionados a base de 4-quinazolinona. [3]
Referencias
- ^ EC Wagner, Marion F. Fegley. (1947). "Anhídrido isatoico". Org. Synth . 27 : 45. doi : 10.15227 / orgsyn.027.0045 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Coppola, Gary M. (1980). "La química del anhídrido isatoico". Síntesis . 7 : 505–36. doi : 10.1055 / s-1980-29110 .
- ^ Un estudio de síntesis informadas de metacualona y algunos isómeros posicionales y estructurales Etienne F. van Zyl Forens. Sci. En t. 122, 142-149 (2001)