Isotiazolinona
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
Isotiazolinona
Fórmula esquelética de isotiazolinona
Modelo de llenado de espacio de la molécula de isotiazolinona
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1,2-tiazol-3 (2 H ) -ona
Otros nombres
Isotiazolin-3-ona; 3 (2 H ) -isotiazolona, ​​isotiazolina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.225.492 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 696-206-9
MallaC001490
UNII
  • EnChI = 1S / C3H3NOS / c5-3-1-2-6-4-3 / h1-2H, (H, 4,5) ☒norte
    Clave: MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C3H3NOS / c5-3-1-2-6-4-3 / h1-2H, (H, 4,5)
    Clave: MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYAO
  • O = C1NSC = C1
  • c1csnc1O
Propiedades
C 3 H 3 NOS
Masa molar101.127
AparienciaBlanco sólido
Punto de fusion 74–75 ° C (165–167 ° F; 347–348 K)
Riesgos
Pictogramas GHSGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHSAdvertencia
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La isotiazolinona (a veces isotiazolona ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH) 2 SN (H) CO. Un sólido blanco, estructuralmente está relacionado con el isotiazol . La isotiazolona en sí tiene un interés limitado, pero varios de sus derivados son conservantes y antimicrobianos de uso generalizado . [1]

Las isotiazolinonas son biocidas no oxidantes de amplio espectro que se pueden utilizar en una amplia gama de aplicaciones industriales. La formulación del producto ayuda a inhibir el crecimiento de microbios y tiene efectos inhibidores y biocidas sobre la mayoría de las bacterias, hongos y algas comunes que se encuentran en el agua. [2]

Síntesis

En comparación con muchos otros heterociclos simples, el descubrimiento de la isotiazolinona es bastante reciente, y los informes aparecieron por primera vez en la década de 1960. [3]

Las isotiazolinonas se pueden preparar a escala industrial mediante el cierre de anillo de 3-mercaptopropanamidas. Estos a su vez se producen a partir del ácido acrílico a través del ácido 3-mercaptopropiónico :

El cierre del anillo de la tiol-amida se efectúa típicamente mediante cloración [3] u oxidación de la 3-sulfanilpropanamida al disulfuro correspondiente . [4]

Se han desarrollado muchas otras rutas, incluida la adición de tiocianato a propargilamidas. [1]

Mecanismo de acción

La actividad antimicrobiana de las isotiazolinonas se atribuye a su capacidad para inhibir las enzimas que sustentan la vida, específicamente aquellas enzimas con tioles en sus sitios activos . Se establece que las isotiazolinonas forman disulfuros mixtos tras el tratamiento con tales especies.

Aplicaciones

Las principales isotiazolonas son:

  • Metilisotiazolinona (MIT, MI)
  • Clorometilisotiazolinona (CMIT, CMI, MCI)
  • Benzisotiazolinona (BIT)
  • Octilisotiazolinona (OIT, OI)
  • Dichlorooctylisothiazolinone (DCOIT, DCOI)
  • Butilbenzisotiazolinona (BBIT)

Todos estos compuestos exhiben propiedades antimicrobianas . Se utilizan para controlar bacterias , hongos y algas en sistemas de agua de refrigeración , tanques de almacenamiento de combustible , sistemas de agua de fábricas de pulpa y papel, sistemas de extracción de aceite , conservación de madera y algunas pinturas. Son agentes antiincrustantes . Se utilizan con frecuencia en champús y otros productos para el cuidado del cabello . [5] [6]

La clorometilisotiazolinona (CMIT) y la 2-metil-4-isotiazolin-3-ona (metilisotiazolinona o MIT) son derivados populares. Una mezcla 3: 1 de CMIT: MIT se vende como Kathon . Kathon se suministra como una solución madre concentrada que contiene de 1,5 a 15% de CMIT / MIT. Para aplicaciones, el nivel de uso recomendado es de 6 ppm a 75 ppm de isotiazolonas activas.

El 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolino-3-ona (DCOI o Sea-Nine 211) se utiliza especialmente como agente antiincrustante , es decir, pintura para cascos de barcos para prevenir la formación de percebes, etc.

Aspectos medioambientales y de seguridad

Junto con su función deseada, controlar o matar microorganismos , las isotiazolinonas también tienen efectos indeseables. Las isotiazolinonas ahora se consideran el próximo DDT. Sus efectos indeseables superan a sus beneficios. Muchos países están considerando prohibiciones parciales o totales de la sustancia debido a los peligros conocidos en el uso del biocida. [7]

Ambiental

Las isotiazolinonas tienen una alta toxicidad acuática . [8] Se ha detectado DCOI en muestras de agua de puerto y sedimentos en Osaka, Japón, especialmente en áreas de amarre de circulación débil. [9] Los niveles de DCOI amenazan a varios invertebrados marinos . [10] Las isotiazolinonas también son extremadamente tóxicas para los peces. [11]

Dermatitis

En 2014, el Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la Comisión Europea informó: "El aumento dramático en las tasas de casos notificados de alergia de contacto al infarto de miocardio, según lo detectado por las pruebas de diagnóstico del parche, no tiene precedentes en Europa; ha habido repetidas advertencias sobre el aumento (Gonçalo M, Goossens A. 2013). El aumento se debe principalmente al aumento de la exposición de los consumidores a los IM de los productos cosméticos; también deben tenerse en cuenta las exposiciones a los IM en los productos para el hogar, las pinturas y en el entorno laboral. La seguridad de los MI en los productos cosméticos es motivo de preocupación para el SCCS; ha afectado negativamente a la seguridad del consumidor ". [12]

"Se desconoce qué proporción de la población general está ahora sensibilizada al IM y no se ha confirmado que esté sensibilizada". [12] En 2014, el Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la Comisión Europea emitió además una prohibición voluntaria de "la mezcla de metilcloroisotiazolinona (y) metilisotiazolinona (MCI / MI) de productos que no se aclaran como cremas corporales. La medida tiene como objetivo reducir el riesgo y la incidencia de alergias cutáneas. El conservante todavía se puede utilizar en productos que se aclaran, como champús y geles de ducha, a una concentración máxima del 0,0015% de una mezcla en la proporción 3: 1 de MCI / MI. La medida se aplicará a los productos comercializados después del 16 de julio de 2015 ". [13] Poco después,Canadá se movió para adoptar medidas similares en su Hotlist de ingredientes cosméticos.[14] Además, una nueva investigación sobre la reactividad cruzada de pacientes sensibilizados a MI a las variantes benzisotiazolinona y octilisotiazolinona ha encontrado que pueden ocurrir reacciones si están presentes en cantidades suficientes. [15]

Dermatitis alérgica de contacto.

La metilisotiazolinona se usa comúnmente en productos junto con metilcloroisotiazolinona , una mezcla vendida bajo el nombre comercial registrado Kathon CG. Una indicación común de sensibilidad a Kathon CG es la dermatitis de contacto alérgica . La sensibilización a esta familia de conservantes se observó ya a fines de la década de 1980. El uso de conservantes a base de isotiazolinona ha dado lugar a muchas incidencias de alergia por contacto. En 2013, la sustancia fue declarada Alergeno de Contacto del Año 2013 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto. [16] En 2016, la Academia de Dermatitis lanzó un llamado a la acción para que los pacientes reporten su alergia a la isotiazolinona a la FDA. [17]

El 13 de diciembre de 2013, el grupo comercial Cosmetics Europe, [18] tras las discusiones con la Sociedad Europea de Dermatitis de Contacto (ESCD), [19] recomendó a sus miembros "que el uso de Methylisothiazolinone (MIT) en productos para la piel que no se aclaran incluidas las toallitas húmedas cosméticas. Esta acción se recomienda en interés de la seguridad del consumidor en relación con las reacciones adversas de la piel. Se recomienda que las empresas no esperen la intervención reglamentaria en virtud del Reglamento sobre cosméticos, sino que implementen esta recomendación tan pronto como sea posible ". [20]

El 27 de marzo de 2014, el Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la Comisión Europea emitió una opinión sobre la seguridad de la metilisotiazolinona. Este informe solo consideró el tema de la sensibilización por contacto. El comité concluyó:

“Los datos clínicos actuales indican que 100 ppm de MI en productos cosméticos no es seguro para el consumidor.

"Para los productos cosméticos que no se aclaran (incluidas las 'toallitas húmedas'), no se han demostrado adecuadamente concentraciones seguras de MI para la inducción de alergia por contacto o la provocación.

"Para los productos cosméticos que se aclaran, una concentración de 15 ppm (0,0015%) de MI se considera segura para el consumidor desde el punto de vista de la inducción de alergia por contacto. Sin embargo, no hay información disponible sobre la provocación". [21]

Colgate-Palmolive lo había agregado como ingrediente en un enjuague bucal puesto en el mercado en agosto de 2014 con el nombre Colgate Total Lasting White. [22]

En el uso industrial, la mayor exposición ocupacional por inhalación ocurre durante el vertido abierto. También se produce exposición no ocupacional a isotiazolinonas por parte de la población en general, aunque en concentraciones mucho más bajas. [23] Estos compuestos están presentes en varios cosméticos de uso común. [24]

Referencias

  1. ↑ a b Silva, Vânia; Silva, Cátia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). "Biocidas de isotiazolinona: perfiles químicos, biológicos y de toxicidad" . Moléculas . 25 (4): 991. doi : 10,3390 / moleculas25040991 . PMC  7070760 . PMID  32102175 .
  2. ^ "Biocidas no oxidantes - Robinson India" . Consultado el 22 de julio de 2021 .
  3. ^ a b Cuervo, WD; Leonard, Nelson J. (1965). "Equilibrios de 3-isotiazolona-cis-3-tiocianoacrilamida1,2". La Revista de Química Orgánica . 30 (8): 2660–2665. doi : 10.1021 / jo01019a037 .
  4. ^ Taubert, Kathleen; Kraus, Susanne; Schulze, Bärbel (abril de 2002). "Isotiazol-3 (2H) -Ones, Parte I: Síntesis, reacciones y actividad biológica". Informes de azufre . 23 (1): 79-121. doi : 10.1080 / 01961770208047968 . S2CID 85374823 . 
  5. ^ Collier PJ. Ramsey A. Waigh RD. Douglas KT. Austin P. Gilbert P .; Ramsey; Waigh; Douglas; Austin; Gilbert (1990). "Reactividad química de algunos biocidas de isotiazolona". Revista de bacteriología aplicada . 69 (4): 578–584. doi : 10.1111 / j.1365-2672.1990.tb01551.x . PMID 2292521 . 
  6. ^ "Revisión de ingredientes cosméticos. Informe final sobre la evaluación de seguridad de metilisotiazolinona y metilcloroisotiazolinona". Revista del Colegio Americano de Toxicología . 11 (1): 75-128. 1992. doi : 10.3109 / 10915819209141993 . S2CID 208506926 . 
  7. ^ https://www.biobor.com/wp-content/uploads/2021/03/CMIT-MIT-Isothiazolone-Biocide-Assessment.pdf
  8. ^ Aerts, Olivier; Goossens, An; Lambert, Julien; Lepoittevin, Jean-Pierre (2017). "Alergia de contacto causada por derivados de isotiazolinona: una descripción general de fuentes cosméticas inusuales y no cosméticas" . Revista europea de dermatología . 27 (2): 115-122. doi : 10.1684 / ejd.2016.2951 . PMID 28174143 . S2CID 43605688 .  
  9. ^ Harino H. Mori Y. Yamaguchi Y. Shibata K. Senda T .; Mori; Yamaguchi; Shibata; Senda (2005). "Monitorización de biocidas reforzadores antiincrustantes en agua y sedimentos del puerto de Osaka, Japón". Arch Environ Contam Toxicol . 48 (3): 303–310. doi : 10.1007 / s00244-004-0084-2 . PMID 15750770 . S2CID 44939806 .  
  10. ^ Bellas J. (2006). "Toxicidad comparativa de biocidas antiincrustantes alternativos en embriones y larvas de invertebrados marinos". Sci Total Environ . 367 (2–3): 573–85. Código Bibliográfico : 2006ScTEn.367..573B . doi : 10.1016 / j.scitotenv.2006.01.028 . PMID 16545431 . 
  11. ^ Rohm and Haas, Departamento de Toxicología, "Evaluación de la toxicidad del biocida de Kathon", agosto de 1984
  12. ^ a b SCCS (Comité científico de seguridad del consumidor), Opinión sobre metilisotiazolinona (P94) - Presentación II, 12 de diciembre de 2013, SCCS / 1521/13, revisión del 27 de marzo de 2014 (PDF)
  13. ^ "Comisión Europea - COMUNICADOS DE PRENSA - Comunicado de prensa - Consumidores: Comisión mejora la seguridad de los cosméticos" . europa.eu . Consultado el 10 de agosto de 2016 .
  14. ^ "Health Canada -" Cambios de diciembre de 2015 en la lista de ingredientes cosméticos " " . 2005-09-13.
  15. ^ Schwensen, JF; Menné Bonefeld, C .; Zachariae, C .; Agerbeck, C .; H. Petersen, T; Geisler, C .; E. Bollmann, U; Bester, K .; D. Johansen, J (1 de junio de 2016). "Reactividad cruzada entre metilisotiazolinona, octilisotiazolinona y benzisotiazolinona usando un ensayo de ganglio linfático local modificado". Revista británica de dermatología . 176 (1): 176–183. doi : 10.1111 / bjd.14825 . ISSN 1365-2133 . PMID 27343839 .  
  16. ↑ Castanedo-Tardana, MP; Zug, KA (2013). "Metilisotiazolinona". Dermatitis: de contacto, atópica, ocupacional, farmacológica . 24 (1): 2–6. doi : 10.1097 / DER.0b013e31827edc73 . PMID 23340392 . 
  17. ^ ¡ Llamada a la acción de MCI / MI / BIT!
  18. ^ Recomendación de Cosmetics Europe en MIT
  19. ^ "Sociedad europea de dermatitis de contacto" . Archivado desde el original el 14 de julio de 2014 . Consultado el 10 de julio de 2014 .
  20. ^ Recomendación de Cosmetics Europe en MIT
  21. ^ Opinión del Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la Comisión Europea sobre la presentación II de metilisotiazolinona (P94) (solo sensibilización) SCCS / 1521/13 [1]
  22. ^ Abrams, Rachel, Creciente escrutinio para un desencadenante de alergia utilizado en productos de cuidado personal , The New York Times, 23 de enero de 2015, y en la edición impresa de la edición de Nueva York, como una reacción inesperada , 24 de enero de 2015, p. B1
  23. ^ Agencia de protección del medio ambiente de Estados Unidos (1998). Hechos ROJOS, Metilisotiazolinona. Publicación EPA-738-F-98-008
  24. ^ Rastogi SC, SC (1990). "Kathon CG y productos cosméticos". Dermatitis de contacto . 22 (3): 155–160. doi : 10.1111 / j.1600-0536.1990.tb01551.x . PMID 2335088 . S2CID 9575020 .  
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Isothiazolinone&oldid=1034813918 "
Contribute a better translation