Durante su carrera como jugador, Ross jugó como defensa y centrocampista . De 1992 a 1995 jugó para los equipos juveniles de Dundee y Forfar Athletic , antes de pasar a las ligas juveniles escocesas para jugar con el primer equipo en Camelon Juniors . Luego regresó a la Scottish Football League en 1999 con Clyde , antes de una breve temporada en Inglaterra con Hartlepool United en 2004. Regresó a Escocia un año después y jugó para Falkirk , St Mirren , Hamilton Academical y Dunfermline Athletic .hasta que se retiró en 2011 por una lesión en la rodilla. También jugó una vez para un equipo de Escocia B , en 2009.
Al retirarse, Ross comenzó su carrera como entrenador en Dumbarton , como asistente del gerente tanto para Alan Adamson como más tarde para Ian Murray , y fue gerente interino entre ellos. Se convirtió en entrenador del equipo sub-20 de Heart of Midlothian en julio de 2014. Ross fue nombrado entrenador del Alloa Athletic en diciembre de 2015. En octubre de 2016, fue nombrado entrenador de St Mirren, lo que los llevó al título del Campeonato Escocés 2017-18 y fue nombrado Gerente del Año de la PFA Escocia , antes de irse para convertirse en gerente de Sunderland en mayo de 2018. Ross fue despedido por Sunderland en octubre de 2019 y luego fue nombrado por Hibernianun mes después. Guió a Hibernian a un tercer puesto en 2021 y dos apariciones en finales de copa, pero fue despedido en diciembre de 2021.
Ross tuvo hechizos como jugador juvenil en Dundee y Forfar Athletic . Luego se mudó a Camelon Juniors , donde participó en su carrera en la Copa Junior de Escocia de 1996 , antes de perder en la final. Se unió a Clyde en 1999, jugando en muchas posiciones diferentes antes de instalarse en el rol de mediocampista derecho. Fue nombrado capitán del equipo cuando Ian Spittal era el entrenador del equipo.
Ross firmó un acuerdo precontractual con Hartlepool United en abril de 2004. [2] Ross sufrió daños en los ligamentos del tobillo y pasó gran parte de su tiempo al margen. [3] Hartlepool financió su rehabilitación y también le permitió regresar a casa. Sin embargo, Ross se negó a regresar a Hartlepool, entrenar o jugar para el club y le pidió al presidente de Hartlepool, Ken Hodcroft , que rompiera su contrato alegando que extrañaba su hogar. Hartlepool se negó y pidió una compensación y un reembolso de los honorarios del agente. [4] [5] Ross se fue sin consentimiento y luego se enfermó y afirmó que no regresaría a Hartlepool incluso si "estuvieran en la Liga de Campeones ".". También criticó al gerente de Hartlepool, Neale Cooper , por sentirse defraudado por sus acciones, afirmando que "tal vez el gerente piensa que lo he defraudado, pero eso no es nada comparado con lo que siento por él". El 31 de julio de 2005, Hartlepool acordó despedir su contrato después de recibir finalmente una compensación, que incluía el reembolso de los honorarios pagados al agente de Ross. [4]
Ross se transfirió al club de su ciudad natal, Falkirk, en 2005 y era un habitual en el equipo. El gerente de Falkirk, John Hughes , advirtió a Ross cuando se demoró en firmar un nuevo contrato. [6]
El 30 de abril de 2008, se anunció que Ross había firmado un acuerdo de precontrato con St Mirren y se unió a ellos al final de la temporada por dos años. [7] Ross anotó su primer gol con el St Mirren contra el Dundee United en Tannadice Park el 24 de enero de 2009.