Friedman, graduado de la Universidad de Brown y de la Facultad de Derecho de la Universidad de Chicago , se ha desempeñado como profesor invitado en la Academia Militar de los Estados Unidos en West Point ; y la Facultad de Derecho, University College, Galway Irlanda . Fue profesor invitado en la Universidad Hebrea de Jerusalén.. Además, fue becario postdoctoral e investigador asociado en temas energéticos y ambientales en la Institución Oceanográfica Woods Hole, Woods Hole, MA., Durante tres años. Comenzó su carrera docente como profesor asistente en el Programa de Honores de Derecho y Filosofía en la Universidad de Brown con intereses en derecho constitucional, filosofía política y filosofía de la ciencia.
Las áreas de especialidad de Friedman como profesor de derecho han incluido el derecho constitucional estadounidense, el derecho y la filosofía, y las cuestiones legales y éticas planteadas por el contraterrorismo. Friedman ha estudiado las respuestas británicas, irlandesas, israelíes y estadounidenses a los ataques terroristas.
En 1988, el Trinity College de Dublín publicó la crítica de Friedman al Tribunal Supremo de Irlanda por prohibir que una clínica de mujeres proporcionara información sobre el aborto en Inglaterra. Friedman argumentó que la orden judicial en cuestión violaba la libertad de expresión. Véase "Sobre los peligros de la certeza moral y los fideicomisos sagrados", Dublin University Law Journal (1988).
Friedman publicó 'Arendt in Jerusalem, Jackson at Nuremberg: Presuppositions of the Nazi War Crimes Trials ", en The Israel Law Review , vol. 28, núm. 4, otoño de 1994.
El 13 de noviembre de 2006, Friedman publicó una crítica al argumento de la administración Bush de que podía evitar que los detenidos de Guantánamo testificaran ante un tribunal sobre las técnicas de interrogatorio a las que habían sido sometidos. [2]
En octubre de 2007, Friedman argumentó en un discurso ante la Conferencia de Jueces de Apelación de Nueva Inglaterra que la suspensión del Hábeas Corpus del Congreso en la Ley de Comisiones Militares de 2006 era inconstitucional. En junio de 2008, la Corte Suprema de los Estados Unidos confirmó esta posición en Boumediene v. Bush.