Psaila comenzó su carrera musical como guitarrista eléctrico en 1982 tocando con varios grupos de rock, sobre todo con la banda maltesa de rock progresivo Avatar. En ese momento, otras bandas de rock maltesas destacadas incluían a Mirage , Over y Stratkast , con sede en Marsascala . Con Psaila, los miembros fundadores de Avatar fueron Aidan Zammit Lupi, Ivan Scicluna, Sean Griscti y Karl Griscti. La banda dio conciertos memorables en la mayoría de los grandes lugares y clubes de Malta, y fue especialmente conocida por los intrincados solos armonizados en dos guitarras. Con Avatar, apoyó a la banda ghanesa Osibisa durante un concierto en el Centro de Conferencias del Mediterráneo en La Valeta . en 1984. Zammit Lupi y los hermanos Griscti abandonaron Malta en 1985 y la banda nunca se reunió.
El guitarrista también ha tocado con la Johan Strauss School of Music Jazz Band. En 2001 tocó la guitarra eléctrica en la Jason Paul Band de Jason Fabri , que también incluía al difunto contrabajista Bernard Scerri . Psaila ha sido guitarrista del Voices Choir entre 1991 y 2006 y también participó en la banda de rock alternativo Syrup , que desde entonces se disolvió.
En noviembre de 2003 actuó en Ragusa , Italia en la producción teatral Caravaggio di Merisi: claroscuro y en varias producciones de Theatre Anon.
Su primera actuación con Walter Micallef fue durante el lanzamiento oficial de M'Jien Xejn de este último en el Erin Serracino Inglott Hall en 2003 y toca la guitarra acústica en el álbum Ħamsin de marzo de 2007 .