Stilgoe nació en Sevenoaks, Kent. Es hijo del letrista y animador Sir Richard Stilgoe , [3] y de la cantante de ópera Annabel Hunt. [1]
Educado en la escuela Sevenoaks , [4] Stilgoe pasó a estudiar Música en la Universidad de Southampton [5] y obtuvo un título de Primera Clase. Después de pasar un año actuando en cruceros, Stilgoe continuó su experiencia musical en Trinity College of Music . [6]
Durante su tiempo en el Trinity College, comenzó a hacerse notar en bares y clubes, con una residencia a largo plazo en el hotel The Dorchester de Londres. [7]
El primer compromiso público de Stilgoe fue en Pizza on the Park, Londres en 2004. Después de la actuación, Dame Cleo Laine llamó a Stilgoe para actuar con ella y su esposo Sir John Dankworth en su programa de Radio 2 Live at the Stables. [7] Luego firmó con el sello de jazz Candid en 2007, Candid lanzó su álbum debut I Like This One en 2008 para recibir elogios de la prensa nacional. [8]
En 2007; Stilgoe apoyó a Melody Gardot en el Queen Elizabeth Hall . [9] Su debut en solitario en el Festival Fringe de Edimburgo en 2011 con el espectáculo con entradas agotadas 'One Hour!' recibió una reseña de cinco estrellas de The Scotsman . [10]
Después de problemas contractuales con Candid, Stilgoe se rescindió del contrato y usó el dinero ganado de sus conciertos para grabar demos de nuevas canciones. Nick Stewart luego contrató a Stilgoe bajo su dirección con Nick Stewart and Associates en 2010. [11]