Nacido en Portland , New Brunswick , hijo de William A. Chesley y Mary Ann Algee, Chesley recibió su educación en las escuelas de St. John y en la escuela secundaria del condado de Albert . Luego trabajó en una granja durante un tiempo, después de lo cual aprendió el negocio de ingeniería y maquinista. Posteriormente se dedicó a su propio negocio y fue propietario de una extensa fundición.
En 1881, fue nombrado comisionado del censo para el condado de Saint John y también fue uno de los comisionados de licencias de licor de Dominion. Fue elegido por primera vez para la Junta del Consejo de la ciudad de Portland en 1876, permaneciendo hasta 1885. Durante ese tiempo, fue elegido para el Consejo del Municipio de la Ciudad y Condado de St. John. Fue alcalde de Portland en 1885 y 1886, y elegido por aclamación para el mismo cargo en 1888.
Durante ese tiempo, la Asamblea Legislativa de New Brunswick aprobó una ley con el propósito de nombrar a tres comisionados para preparar un plan para unir Portland con la ciudad de St. John. Chesley fue designado para representar a la ciudad de Portland en esta comisión. Se realizó una votación en la primavera de 1889, y el esquema de unión, presentado al pueblo, fue aprobado por una gran mayoría, convirtiéndose Portland y St. John en una sola corporación. Chesley volvió a ser concejal, y continuó así hasta 1894, cuando se jubiló.
Fue director del condado en 1891 y 1892, y en las elecciones parciales de 1892 para la conducción de la ciudad y el condado de St. John , tras la jubilación del actual diputado Charles Nelson Skinner , quien fue designado para el cargo de juez. de Sucesiones, fue aclamado en la Cámara de los Comunes de Canadá . Conservador , fue derrotado en las elecciones de 1896 .
Chesley se casó dos veces: primero, en diciembre de 1860, con Mary F. Small; y nuevamente, en 1872, a Annie May. Tuvo ocho hijos. Él era un episcopal .
Este artículo incorpora texto del álbum canadiense: hombres de Canadá, vol. 4 , una publicación ahora de dominio público.