Juglone , también llamado 5-hidroxi-1,4-naftalenodiona ( IUPAC ) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 10 H 6 O 3 . En la industria alimentaria, juglone también se conoce como CI Natural Brown 7 y CI 75500 . Es insoluble en benceno pero soluble en dioxano , del cual cristaliza como agujas amarillas. Es un isómero de la Lawone , que es el compuesto colorante en la hoja de henna .
Juglone se encuentra naturalmente en las hojas, raíces, cáscaras, frutos ( el epicarpio ) y corteza de las plantas de la familia Juglandaceae , particularmente la nuez negra ( Juglans nigra ), y es tóxica o atrofia el crecimiento de muchos tipos de plantas. [1] A veces se utiliza como herbicida , como tinte para telas y tintas , y como colorante para alimentos y cosméticos .
Los efectos nocivos de los nogales en otras plantas se han observado durante al menos dos milenios. Las antiguas civilizaciones de Grecia y Roma usaban la nuez por sus propiedades citotóxicas , al igual que los residentes del sur de Estados Unidos para recolectar peces fácilmente cuando arrojaban cáscaras cortadas al agua con los peces. [2] Sin embargo, juglone no se aisló hasta la década de 1850. Dos hombres, A. Vogel Jr. y C. Reischauer, pudieron aislar el compuesto del nogal en 1851. El compuesto se conocía como nucina en ese momento. Juglone fue sintetizado y caracterizado por primera vez en 1887 por A. Bernthsen y A. Semper.
Mientras estaba en la Estación Experimental Agrícola de Virginia en 1921, MT Cook descubrió que las plantas de tomate en las cercanías de Juglans nigra se vieron afectadas negativamente, sobre todo por sus hojas marchitas. [3] Schneiderhan descubrió que Juglans nigra y Juglans cinerea dañaban manzanos en Virginia. Los árboles que estaban a una media de 11,9 metros de los nogales fueron encontrados muertos. Todos los árboles dañados en su vecindad promedian unos 14,3 metros de distancia. Además, encontró que ciertas variaciones locales de los manzanos tendían a ser más resistentes a las nueces. [4]
AB Massey observó que los nogales de los campos de alfalfa provocaban la muerte de la alfalfa en lugar de la hierba. Después de varios otros experimentos, Massey concluyó que el compuesto tóxico que se encuentra en los nogales no era fácilmente soluble en agua, por lo que el compuesto en las raíces y la corteza debe cambiar químicamente después de que abandona el árbol. [5] No fue hasta 1928 que EF Davis identificó el compuesto y confirmó que era tóxico para otras plantas. [6]
Después de las noticias científicas sobre el daño que los nogales causaron a ciertos cultivos y árboles, hubo una reacción violenta de la comunidad científica para refutar estos hallazgos. En un caso, AG Miller afirmó que los árboles que Schneiderhan observó que dañaban a los manzanos en Virginia no eran en realidad nogales. [7]