Lawsone ( 2-hidroxi-1,4-naftoquinona ), también conocido como ácido hennotánico , es un tinte rojo anaranjado presente en las hojas de la planta de henna ( Lawsonia inermis ) así como en la flor del jacinto de agua ( Eichhornia crassipes ) . [4] Los seres humanos han utilizado extractos de henna que contienen Lawone como tintes para el cabello y la piel durante más de 5000 años. Lawsone reacciona químicamente con la proteína queratina en la piel y el cabello, en un proceso conocido como adición de Michael., resultando en una fuerte mancha permanente que dura hasta que se desprende la piel o el cabello. La tinta de color más oscuro se debe a que se producen más interacciones entre leyes y queratina, que evidentemente se rompen a medida que disminuye la concentración de leyes y el tatuaje se desvanece. [5] Lawsone absorbe fuertemente la luz ultravioleta , y los extractos acuosos pueden ser protectores y bronceadores sin sol efectivos . Químicamente, LawSone es similar a Juglone , que se encuentra en las nueces.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-hidroxinaftaleno-1,4-diona | |
Otros nombres 2-hidroxi-1,4-naftoquinona Ácido hennotánico Naranja natural 6 CI 75480 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.361 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 6 O 3 | |
Masa molar | 174,15 g / mol |
Apariencia | Prismas amarillos |
Punto de fusion | 195 a 196 ° C (383 a 385 ° F; 468 a 469 K) (descomposición) |
casi insoluble [3] | |
Peligros | |
Frases R (desactualizadas) | R36 R37 R38 |
Frases S (desactualizadas) | S26 S36 S37 S39 |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 100 mg / kg |
Compuestos relacionados | |
Naftoquinonas relacionadas | Juglone |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El aislamiento de Lawsone de Lawsonia Inermis puede ser difícil debido a su naturaleza fácilmente biodegradable. El aislamiento implica cuatro pasos:
- extracción con una solución de extracción, generalmente NaOH
- filtración en columna utilizando una resina de adsorción macroporosa
- un enjuague con etanol para eliminar las impurezas, y finalmente
- congele el producto para aislar el polvo de Lawone, generalmente un polvo de color amarillo. [6]
Durante el enjuague, la Lawone estará en la parte inferior, ya que tiene una densidad tan alta y las moléculas de clorofila estarán todas en la parte superior de la mezcla. [7]
Se hipotetiza que Lawsone experimenta una reacción similar a la síntesis de Strecker en reacciones con aminoácidos. [8] Se han realizado investigaciones recientes sobre las aplicaciones potenciales de Lawone en el campo de la ciencia forense. Dado que LawSone muestra muchas similitudes con la ninhidrina , el reactivo actual para el desarrollo de huellas dactilares latentes, se han realizado estudios para ver si LawSone se puede utilizar en este campo. A partir de ahora, la investigación no es concluyente, pero optimista. Lawsone se dirige de forma no específica a los aminoácidos primarios y muestra fotoluminiscencia con fuentes de luz forense. [8] Tiene una coloración púrpura / marrón característica a diferencia del púrpura / azul asociado con la ninhidrina. [9] Lawsone se muestra prometedor como reactivo para la detección de huellas dactilares debido a su fotoluminiscencia maximizada a 640 nm, que es lo suficientemente alta como para evitar la interferencia de fondo común para la ninhidrina. [10]
Compuestos relacionados
Las naftoquinonas lawson metil éter y metilen-3,3'-bilawsona son algunos de los compuestos activos de las hojas de Impatiens balsamina . [11]
Referencias
- ^ Índice de Merck , 12ª edición, 5406 .
- ^ Ficha de datos de seguridad ( MSDS) archivada el 17 de diciembre de 2005 en la Wayback Machine del Laboratorio de Química Teórica y Física de la Universidad de Oxford
- ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/HY/2-hydroxy-1,4-naphthaquinone.html
- ^ Dweck, AC (2002). "Ingredientes naturales para colorear y peinar". Revista Internacional de Ciencias Cosméticas . 24 (5): 287-302. doi : 10.1046 / j.1467-2494.2002.00148.x . PMID 18498522 .
- ^ Jordão, A .; Vargas, M .; Pinto, A .; da Silva, F .; Ferreira, V. Lawsone en síntesis orgánica. RSC Adv. 2015, 5, 67909-67943.
- ^ Shuang, S .; Lei, Q .; Ting, Y .; Qifu, Y. Método para preparar una ley de Lawsonia inermis China Patente CN 103848732A, 11 de junio de 2014.
- ^ Gallo, F .; Multari, G .; Giambenedetti, M .; Federici, E. Toma de huellas químicas de Lawsonia inermis L. mediante HPLC, HPTLC y densitometría. Phytochem. Anal. 2008, 19, 550-559.
- ^ a b Jelly, R .; Lewis, SW, Lennard, C .; Lim, KF; Almog, J. Lawsone: un reactivo novedoso para la detección de huellas dactilares latentes en superficies de papel. Chem.Commun. 2008, 3513-3515
- ^ Jelly, R .; Lewis, SW; Lennard, C .; Lim, KF; Almog, J. Lawsone: un reactivo novedoso para la detección de huellas dactilares latentes en superficies de papel. Chem. Comun. 2008, 3513-3515.
- ^ Thomas, P .; Farrugia, K. Una investigación sobre el realce de las huellas dactilares en sangre sobre papel con genipin y lawone. Sci. Justicia 2013, 53, 315-320.
- ^ Sakunphueak, A .; Panichayupakaranant, P. (2010). "Determinación simultánea de tres naftoquinonas en las hojas de Impatiens balsamina L. mediante cromatografía líquida de alta resolución en fase inversa". Análisis fitoquímico . 21 (5): 444–50. doi : 10.1002 / pca.1216 . PMID 20931623 .